Amidoschwarz 10 B

organische Verbindung, Farbstoff, Laborchemikalie From Wikipedia, the free encyclopedia

Amidoschwarz 10 B (systematische Bezeichnung nach Colour Index Acid Black 1) ist ein Bisazofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Säurefarbstoffe. Er findet in der biochemischen Forschung Verwendung.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Amidoschwarz 10 B
Allgemeines
Name Amidoschwarz 10 B
Andere Namen
  • Dinatrium-4-amino-5-hydroxy-3-[(4-nitrophenyl)diazenyl]-6-(phenyldiazenyl)-2,7-naphthalindisulfonat (IUPAC)
  • C.I. Acid Black 1
  • C.I. 20470
  • Naphtholschwarz 6B
  • Naphtholblauschwarz
  • CI 20470 (INCI)[1]
Summenformel C22H14N6Na2O9S2
Kurzbeschreibung

dunkelbrauner, geruchsloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1064-48-8
EG-Nummer 213-903-1
ECHA-InfoCard 100.012.640
PubChem 135442942
ChemSpider 21171787
Wikidata Q470900
Eigenschaften
Molare Masse 616,49 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,53 g·cm−3 bei 20 °C[2]

Schmelzpunkt

> 272 - < 405[2][2]

Löslichkeit

löslich in Ethanol[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 261272280302+352333+313362+364[2]
Toxikologische Daten

> 5.000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Darstellung

Die Synthese von Amidoschwarz 10 B erfolgt durch eine zweifache Azokupplung auf H-Säure als Kupplungskomponente. Zunächst wird bei niedrigem pH-Wert diazotiertes 4-Nitroanilin mit H-Säure zu einem roten Monoazofarbstoff umgesetzt (saure Kupplung). Die Kupplung des Monoazofarbstoffs mit diazotiertem Anilin bei hohem pH-Wert ergibt das Endprodukt (alkalische Kupplung).

Verwendung

Amidoschwarz 10 B wird in forensischen Untersuchungen benutzt, um Blut auf möglichen Fingerabdrücken zu finden. Die Blutproteine werden dabei blau-schwarz angefärbt. In einer Variante der Van-Gieson-Färbung wird es mit Pikrinsäure benutzt, um Kollagen und Retikulum anzufärben.[4] Weitere Anwendungen hat der Farbstoff in der Elektrophorese.[5]

Die Färbung von Wolle mit Amidoschwarz 10 B ergibt einen blau-schwarzen Farbton mit sehr guten Lichtechtheiten, aber moderaten Nassechtheiten. Der Farbstoff darf zur Herstellung von kosmetischen Mitteln verwendet werden, die nur kurzzeitig mit der Haut in Berührung kommen.[6]

Einzelnachweise

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