Anissäure
chemische Verbindung
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Anissäure ist eine methoxylierte Benzoesäure, also eine Methoxybenzoesäure und somit sowohl eine Carbonsäure als auch ein Ether.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Anissäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H8O3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristallnadeln[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 152,15 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,39 g·cm−3[3] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
277 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
4,47[4] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,571–1,576[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
In der deutschsprachigen Literatur wird der Trivialname Anissäure hauptsächlich für die 4-Methoxybenzoesäure verwendet, während in der englischsprachigen Literatur der Begriff Anissäure (anisic acid) für alle drei Isomere der Methoxybenzoesäuren verwendet wird. Man unterscheidet dort zwischen o-anisic acid (2-Methoxybenzoesäure), m-anisic acid (3-Methoxybenzoesäure) und p-anisic acid (4-Methoxybenzoesäure).
Vorkommen
Gewinnung und Darstellung
Anissäure ist sehr einfach zugänglich durch Grignard-Reaktion von p-Bromanisol mit Kohlendioxid. Anissäure kann auch durch Oxidation von 4-Methoxyacetophenon mit Hypobromit gewonnen werden (Einhorn-Reaktion).[8][9]
Eine weitere sehr einfache Synthese von Anissäure ist die Oxidation von Anisaldehyd mit einem Oxidationsmittel wie Kaliumpermanganat.
Verwendung
Anissäure wird zur Herstellung von Anissäure-Derivaten wie z. B. Dronedaron[10] verwendet. Sie wirkt bakteriostatisch und wurde früher als Antiseptikum, Antirheumatikum und Konservierungsmittel verwendet.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Anissäure können mit Luft erst bei sehr hohen Temperaturen ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Der Flammpunkt liegt bei 185 °C, die Zündtemperatur bei 185 °C und die Zersetzungstemperatur bei >400 °C.[2]