Oxazolone
Stoffgruppe
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Oxazolone sind ungesättigte Fünfring-Heterocyclen, die neben einem Sauerstoff- und einem Stickstoffatom eine Carbonylgruppe im Ring aufweisen. Zu den Oxazolonen gehören die Azlactone (1,3-Oxazol-5(4H)-one), bei denen sich die Carbonylgruppe benachbart zum Sauerstoffatom befindet und die somit zu den cyclischen Estern (Lactone) zählen. Die 1,2-Oxazolone werden auch als Isoxazolone bezeichnet.
Struktur
Abhängig von der Position der beiden Heteroatome, der Carbonylgruppe und der Doppelbindung lassen sich verschiedene Oxazolon-Grundstrukturen formulieren.
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Synthese
2-Aminocarbonsäuren 1 (R1 = H, Alkyl, Aryl etc.) reagieren mit Carbonsäurechloriden (R2 = Alkyl, Aryl etc.) zu N-Acylcarbonsäuren 2. Letztere lassen sich unter Wasserabspaltung zu inneren Estern (Azlactonen) 3 cyclisieren:[1]
Statt eines Aminosäurechlorids kann die Acylierung von 1 auch mit einem Carbonsäureanhydrid erfolgen.[1]
Ein weiterer Zugang zu Azlactonen ist die Erlenmeyer-Plöchl-Azolactonsynthese.[2][3]
Verwendung
Azlactone werden zur Herstellung von Peptiden bei der Bergmann-Azlacton-Synthese eingesetzt.[4] Einige am Stickstoffatom substituierte Oxazolone sind mesoionischen Verbindungen, beispielsweise die Münchnone.[5]
Literatur
- azlactones. In: Alan D. McNaught, Andrew Wilkinson, IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. 2. Auflage. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1997, ISBN 0-9678550-9-8, S. 1321, doi:10.1351/goldbook.A00559 (englisch, korrigierte Fassung – erstellt von M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; mit Aktualisierungen von A. Jenkins [2006–]).