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Béhal-Sommelet-Umlagerung

Namensreaktion From Wikipedia, the free encyclopedia

Die Béhal-Sommelet-Umlagerung ist eine Namensreaktion der organischen Chemie.[1] Auguste Béhal (1859–1941) und Marcel Sommelet (1877–1952) berichteten im Jahre 1904 zum ersten Mal von dieser Reaktion.[2][3]

Übersichtsreaktion

Bei der Béhal-Sommelet-Umlagerung reagiert ein β-Hydroxyalkylether (R = Alkyl- oder Arylrest) säurekatalysiert zu einem Aldehyd:[1]

Übersichtsreaktion der Béhal-Sommelet-Umlagerung
Übersichtsreaktion der Béhal-Sommelet-Umlagerung

Reaktionsmechanismus

Im vorgeschlagenen Reaktionsmechanismus wird zunächst der β-Hydroxyalkylether 1 säurekatalysiert unter Wasserabspaltung zum Enolether 2 umgesetzt. 2 wird dann mit Hilfe einer Säure und unter Abspaltung von Ethanol zum gewünschten Aldehyd 3 umgesetzt:[1][4]

Reaktionsmechanismus der Béhal-Sommelet-Umlagerung
Reaktionsmechanismus der Béhal-Sommelet-Umlagerung

Modifikation

Als β-Hydroxyalkylether lässt sich auch Phenyl-β-hydroxylalkylether verwenden.[1][5]

Anwendung

Die Béhal-Sommelet-Umlagerung ist eine breit anwendbare Methode, um α-substituierte Aldehyde zu synthetisieren.[1]

Einzelnachweise

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