Meldola-Blau
chemische Verbindung
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Meldola-Blau ist ein blauer Phenoxazin-Farbstoff, dessen Synthese und Eigenschaften erstmals 1879 von Raphael Meldola beschrieben wurden.[3]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Meldola-Blau | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel |
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| Kurzbeschreibung |
dunkelgrünes bis schwarzes Kristallpulver[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Das basische (kationische) 1,4-Oxazin-Derivat liegt als Chloridsalz vor; meist wird jedoch die besser kristallisierende hemi-Zinkchlorid-Verbindung (vergleiche dazu z. B. Brillantkresylblau) isoliert.
Vorkommen und Darstellung
Nach der ursprünglichen Vorschrift wird das bei der Nitrosierung von N,N-Dimethylanilin entstehende N,N-Dimethyl-4-nitrosoanilin[5] als Hydrochlorid isoliert und anschließend zu einer Lösung von 2-Naphthol in Eisessig bei 110 °C gegeben.
Beim Abkühlen bilden sich „prachtvolle, lange, bronzefarbene Nadeln, die Kupferglanz zeigen“.[3]
Ein industrielles Verfahren vermeidet die Isolierung der giftigen Nitrosoverbindung und beschreibt die Zugabe einer Suspension der Zwischenstufe in wässrig-alkoholischem Medium zu einer ethanolischen β-Naphthol-Lösung bei 70 °C, die wasserfreies Zinkchlorid enthält. Beim Abkühlen fällt das Doppelsalz von Meldola-Blau mit Zinkchlorid aus.[6]
Eigenschaften
Meldola-Blau ist als Doppelsalz mit Zinkchlorid ein dunkelgrüner bis schwarzer kristalliner Feststoff, der sich in Wasser in blau-violetter und in Ethanol in dunkelblauer Farbe mit einem Absorptionsmaximum λmax bei 650 nm (in 50 % wässrigem Ethanol) löst. In polaren Lösungsmitteln, wie z. B. Pyridin, Ethylenglycol und Cellosolve ist Meldola-Blau ebenfalls gut löslich.[7]
Anwendungen
Meldola-Blau wurde anfangs für einen brauchbaren blauen Textilfarbstoff gehalten; er konnte sich jedoch auch wegen seiner geringen Aufnahme durch Wolle- und Seidenfasern gegenüber dem wesentlich lichtstabileren Indigo nicht behaupten. Seine technischen Anwendungen beschränken sich auf die Färbung von Papier und Leder.[7]
Größere Bedeutung hat Meldola-Blau als redoxaktiver Farbstoff in der Biologie erlangt.[8] Der Farbumschlag von blau in die farblose Leuko-Form bei Elektronenaufnahme (Reduktion) lässt sich zur Bestimmung von reduzierenden Coenzymen, wie z. B. NADH bzw. NADPH und den entsprechenden Dehydrogenasen[9] in wässrigen Lösungen, aber auch auf Trägern (Papierstreifen)[10] oder in Biosensoren einsetzen.
