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Die Trimethylphenole sind eine Gruppe von sechs isomeren Alkylphenolen mit drei Methylgruppen. Sie haben die allgemeine Summenformel C9H12O und eine molare Masse von 136,09 mol−1. Aufgrund der unterschiedlichen Molekülgeometrien unterscheiden sie sich in ihren physikalischen Eigenschaften, so ist der Schmelzpunkt des 3,4,5-Trimethylphenols im Vergleich zu den anderen Trimethylphenolen deutlich höher, da das Molekül eine Symmetrie aufweist.

Vorkommen

Natürlich kommen Trimethylphenole in Kaffee,[1][2] Rosmarin[3] Zitrusfrüchten[4] Mannstreu,[5] und Tabak[6] vor.

Vertreter

Trimethylphenole
Name 2,3,4-Trimethylphenol2,3,5-Trimethylphenol2,3,6-Trimethylphenol2,4,5-Trimethylphenol2,4,6-Trimethylphenol3,4,5-Trimethylphenol
Andere Namen Pseudocumenol3-HydroxypseudocumenPseudocumenolMesitol
Mesitylalkohol
Strukturformel
CAS-Nummer 526-85-2697-82-52416-94-6496-78-6527-60-6527-54-8
PubChem 682371276917016103351069810696
ECHA-InfoCard 100.007.637100.010.735100.017.574100.007.121100.007.655100.007.654
FL-Nummer --04.085-04.095-
Schmelzpunkt 81 °C[7] 92–95 °C[8] 60–62 °C[9] 72 °C[10] 71–74 °C[11] 108–110 °C[12]
Siedepunkt 237 °C[7] 230–231 °C[8] 226 °C[9] 232 °C[10] 220 °C[11]
GHS-
Kennzeichnung
Achtung[8]
Gefahr[9]
Achung[10]
Gefahr[11]
Gefahr[12]
H- und P-Sätze ? 315319[8] 315317318[9] 302315317319[10] 315318335373411[11] 318[12]
? keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
? 264280302+352
305+351+338332+313337+313
280301+312305+351+338
310332+313[9]
261264280301+312
302+352305+351+338[10]
260273280302+352
[11]
260280303+361+353
304+340+310305+351+338363[12]
Vorkommen Arabica-Kaffeebohnen[1][13] Kaffee[2][13] Citrus amblycarpa,[4]
Eryngium amethystinum,[5]
Kaffee[13]
Rosmarin,[3]
Eryngium amethystinum[5]
Virginischer Tabak[6]

Einzelnachweise

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