Benzylisochinolin-Alkaloide
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Die Benzylisochinolin-Alkaloide sind Naturstoffe die sich zu den Isochinolin-Alkaloiden zurechnen lassen und sich vom Benzylisochinolin ableiten. Zu ihnen zählen auch die Benzyl(tetrahydro)isochinolin-Alkaloide.
Vorkommen
Benzylisochinolin-Alkaloide werden u. a. in den Pflanzenfamilien der Mohngewächse, Annonengewächse und Lorbeergewächse gebildet.[1] Bekannte Vertreter kommen vor allem in Mohnpflanzen beziehungsweise dem daraus gewonnenen Opium vor, aber auch in Christophskräutern.[2] Das Reticulin wurde beispielsweise aus der Netzannone isoliert.[3]
Bekannte Vertreter
Von den Benzylisochinolin-Alkaloiden sind über 2500 biologisch aktive Derivate bekannt.[4] Aufgrund ihrer Struktur können die Substanzen in zahlreiche Untergruppen eingeteilt werden: die Aporphine, die Phthalidisochinolin-Alkaloide, die Morphinane, die Protoberberin-Alkaloide und die Pavine.[5]
Zu den bekannten Einzelsubstanzen dieser Stoffgruppe gehört Papaverin. Weitere Vertreter sind u. a. die Benzyltetrahydroisochinolin-Alkaloide Reticulin und Laudanosin.[1]
Papaverin
(+)-Reticulin
(+)-Laudanosin
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-Laudanosine_Structural_Formula_V1.svg)
Eigenschaften
Biosynthese
Die Biosynthese der Benzylisochinolinalkaloide wurde intensiv untersucht. Sie beginnt mit der Aminosäure Tyrosin, die durch Hydroxylierung und Decarboxylierung in Dopamin beziehungsweise durch oxidative Desaminierung in 4-Hydroxyphenylacetaldehyd umgewandelt wird. Diese beiden Verbindungen werden in einer durch das Enzym Norcoclaurin-Synthase katalysierten Kondensationsreaktion zum Benzylisochinolin-Grundgerüst verbunden.[6]
Das Benzylisochinolin aus dieser Reaktion kann über unterschiedliche Substituenten verfügen,[6] Reticulin ist eine wichtige Zwischenstufe.[5]