Sebacinsäurebis(2-ethylhexyl)ester
chemische Verbindung
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Sebacinsäurebis(2-ethylhexyl)ester ist ein Gemisch von drei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Carbonsäureester, die alle die Summenformel C26H50O4 besitzen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Mischung von drei Isomeren Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Sebacinsäurebis(2-ethylhexyl)ester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C26H50O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchlose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 426,68 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,91 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
256 °C (6,66 hPa)[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,450 (20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Die Verbindung kann durch Veresterung von Sebacinsäure mit 2-Ethylhexylalkohol unter saurer Katalyse oder alternativ bei hohem Druck gewonnen werden.[5][6]
Eigenschaften
Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester ist eine brennbare, schwer entzündbare, farb- und geruchlose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]
Isomerie
Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester besitzt je ein Stereozentrum an jeder Verzweigungsstelle der beiden 2-Ethylhexylreste, somit gibt es drei Stereoisomere:
- (R,R)-Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester
- (S,S)-Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester
- meso-Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester
In der Technik wird Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester praktisch ausschließlich als Gemisch dieser drei Stereoisomeren erzeugt. In der Regel haben derartige Stereoisomere unterschiedliche physiologische und somit auch toxikologische Eigenschaften.[7]
Verwendung
Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester wird als Weichmacher (zum Beispiel für Polyisobutylen) und Schmierstoff[8] verwendet. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt für organischen Synthesen von Pharmazeutika, Agrochemikalien und Farbstoffen.[9] Es kann auch zur Erzeugung von stabilen Aerosolen, die sich insbesondere für die Abnahme und Überwachung reinraumtechnischer Anlagen eignen, verwendet werden.[10]