Brombenzylcyanid

Brombenzylcyanid oder Camite ist ein sehr stark augenreizender chemischer Kampfstoff der erstmals im Ersten Weltkrieg eingesetzt wurde.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...

Strukturformel
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Brombenzylcyanid
Andere Namen	BBC CA Bromphenylacetonitril Bromcyanmethylbenzol Phenylbromcyanmethan (R)-Brombenzylcyanid (S)-Brombenzylcyanid (RS)-Brombenzylcyanid (±)-Brombenzylcyanid
Summenformel	C8H6BrN
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5798-79-8 EG-Nummer 227-348-8 ECHA-InfoCard 100.024.863 PubChem 22044 Wikidata Q425589
Eigenschaften
Molare Masse	196,05 g·mol−1
Aggregatzustand	fest, technisch hergestellt oft auch flüssig
Dichte	1,54 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	25,4 °C[1]
Siedepunkt	137–139 °C (15 Torr)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2] mischbar mit Ethanol, Aceton, Diethylether und Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310+330​‐​315​‐​319 P: 233​‐​260​‐​261​‐​264​‐​270​‐​271​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​312​‐​321​‐​330​‐​332+313​‐​337+313​‐​340​‐​362​‐​403+233​‐​405Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 20 Sätze[4]
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LDLo, Ratte, oral)[5] >1160 mg·10 min−1·m−3 (LC, Maus, inh.)[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Schließen

Chemisch ist Brombenzylcyanid eine stabile Verbindung, es ist sehr hydrolysebeständig. Reines Brombenzylcyanid bildet weißliche bis schwach rosa gefärbte Kristalle, das militärische Produkt ist eine braune, ölige Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch. Wegen seiner geringen Flüchtigkeit hat Brombenzylcyanid eine lange Wirkungsdauer, ist aber thermisch instabil und nicht detonationsbeständig. Beim Erhitzen kann Blausäure entstehen. Brombenzylcyanid wurde Ende des Ersten Weltkrieges von amerikanischer Seite (CA, BBC) und von französischer Seite unter der militärischen Bezeichnung Camite eingesetzt. Es wird über die Schleimhäute, die Augen oder die Atmung aufgenommen und führt zu Rötungen und anhaltenden brennenden Schmerzen der Haut, verbunden mit Juckreiz. Brombenzylcyanid ist ein starker Augenreizstoff (ein „Lacrimogen“), schon eine Konzentration von 5 mg/m³ Luft ist binnen einer Minute unerträglich; die ICt₅₀ (Konzentration des Kampfstoffes, die 50 % der exponierten Personen gefechtsunfähig macht) liegt bei 80–90 mg/m³ Luft in einer Minute Einwirkzeit.^[7] Ein sofortiges Ausspülen des Auges ist zwingend notwendig.

Brombenzylcyanid enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Das racemische Brombenzylcyanid ist ein 1:1-Gemisch aus (R)-Brombenzylcyanid und dem dazu spiegelbildlichen (S)-Brombenzylcyanid.