Perfluor(((5-methoxy-1,3-dioxolan-4-yl)oxy)essigsäure)

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Die Perfluor{[(5-methoxy-1,3-dioxolan-4-yl)oxy]essigsäure} gehört zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS). Sie ist besser bekannt unter der Abkürzung C6O4[2], die jedoch auch für ihr Ammoniumsalz steht.[3]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel der Difluor{[2,2,4,5-tetrafluor-5-(trifluormethoxy)-1,3-dioxolan-4-yl]oxy}essigsäure mit markierten Stereozentren
Allgemeines
Name Perfluor{[(5-methoxy-1,3-dioxolan-4-yl)oxy]essigsäure}
Andere Namen
  • C6O4
  • Difluor{[2,2,4,5-tetrafluor-5-(trifluormethoxy)-1,3-dioxolan-4-yl]oxy}essigsäure
Summenformel C6HF9O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 682-239-6
ECHA-InfoCard 100.207.412
PubChem 145865716
Wikidata Q106457684
Eigenschaften
Molare Masse 340,05 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302314373
P: 280301+330+331303+361+353305+351+338310501[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Eigenschaften

Der Stoff weist zwei Stereozentren auf. Es handelt sich entsprechend um ein Diastereomerengemisch.[4]

Verwendung

Das Ammoniumsalz wird als Hilfsmittel bei der Herstellung von Fluorpolymeren eingesetzt, die in Materialien mit Lebensmittelkontakt verwendet werden.[3][5]

Struktur des Ammoniumsalzes

Umweltkontamination

Diese Verbindung wurde in erheblichen Mengen im Grundwasser in der Provinz Vicenza zwischen Trissino, dem Standort des in Konkurs gegangenen Unternehmens Miteni, und der Ebene von Creazzo gefunden, während sie im Po in Spuren detektiert wurde.[6] Spuren von C6O4 wurden auch im oberflächlichen Grundwasser rund um das Werk in Spinetta Marengo[7] gefunden, wo es seit 2012 von Solvay als Ersatz für PFOA hergestellt wird.[8]

C6O4 wurde auch in Vogeleiern, insbesondere von Blaumeisen, nachgewiesen.[9]

Kontroverse

Die Androhung von rechtlichen Schritten durch Solvay gegenüber Wellington Laboratories, einem kanadischen Anbieter von Analysenstandards, sollte dieser den Verkauf des analytischen Standards von C6O4 nicht einstellen, löste Anfang 2021 ein großes Echo aus.[10][11][2] Im Juni 2021 lenkte Solvay partiell ein und erlaubte einem italienischen Unternehmen, unter gewissen Bedingungen analytische Standards anzubieten.[12]

Einzelnachweise

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