Carbamoylgruppe
funktionelle Gruppe organischer Verbindungen
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Carbamoylgruppe ist in der Chemie eine Bezeichnung für die Atomgruppierung –CO–NH2 in systematischen Namen gemäß der IUPAC-Regel C-431.2.
Eine besondere strukturelle Eigenschaft derartiger Verbindungen ist die deutlich eingeschränkte Drehbarkeit der C–N-Bindung. Die C–N-Bindung ist durchschnittlich nur 132 pm lang, was auf einen Doppelbindungscharakter hinweist, der aus der Wechselwirkung des nichtbindenden Elektronenpaares des Stickstoffatoms mit der Carbonylgruppe resultiert.[1]
Wegen der Delokalisierung des nichtbindenden Elektronenpaares vom Stickstoffatom in die Carbonylgruppe sind Carbamoyl-haltige Verbindungen nicht basisch, sondern mit pKS-Werten um 15 sehr schwache Säuren.
In Peptiden wird die Carbamoylgruppe durch „Cbm–“ abgekürzt.[2]
Beispiele
- Carbamoylcarbamat und Biuret (Carbamoylharnstoff) enthalten zwei Carbamoylgruppen in einem Molekül.
- 1-Carbamoylguanidin
- 2-Carbamoylphenoxyessigsäure, ein Salbenbestandteil zur Oberflächenbehandlung von Gelenk- und Muskelrheumatismus, von Neuralgien und Ischias[3]
- Carbamoylphosphat
Abgrenzung zu den Carbonsäureamiden
Essigsäureamid ist ein Carbonsäureamid (oft nur kurz „Amid“ genannt) und enthält eine Carbamoylgruppe. N-Methylessigsäureamid und N,N-Dimethylessigsäureamid zählen ebenfalls zu den Carbonsäureamiden, enthalten beide jedoch keine Carbamoylgruppe.
