1,3,2-Benzodioxaborol
chemische Verbindung
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1,3,2-Benzodioxaborol ist eine chemische Verbindung des Bors aus der Gruppe der Alkohole und Brenzcatechinderivate. Es ist der Brenzkatechinester der unsubstituierten Boronsäure.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,3,2-Benzodioxaborol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H5BO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 119,91 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,125 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,507 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
1,3,2-Benzodioxaborol kann durch Reaktion von Diboran mit Catechol bei 25 °C in Benzol dargestellt werden.[4]
Die Verbindung kann auch durch Reduktion von 2-Chlor-1,3,2-benzodioxaborol[5] mit Tributylzinnhydrid hergestellt werden.[6]
Weiterhin kann sie auch aus Bis(benzo-1,3,2-dioxaborolanyl)oxid und 2-(o-Hydroxyphenoxy)-benzo-1,3,2-dioxaborolan gewonnen werden.[7]
Eigenschaften
1,3,2-Benzodioxaborol ist eine farblose ölige Flüssigkeit, die löslich in Benzol ist.[1]
Verwendung
1,3,2-Benzodioxaborol wird als Reaktionspartner bei der Herstellung von Arenen und Alkenen und zur katalytischen Hydroborierung verwendet.[1] Sowohl Alkene als auch Alkine reagieren beim Erhitzen rasch mit 1,3,2-Benzodioxaborol und ergeben die entsprechenden Alkyl- und Alkenylcatecholborane in hoher Ausbeute.[6][8] Die Verbindung kann auch für die Synthese von Amiden und makrozyklischen Lactamen aus Carbonsäuren verwendet werden.[3]