Seinen ersten Erfolg feierte Chimdessa Debele mit dem Sieg beim Trento-Halbmarathon in 1:00:15 h im Jahr 2021. Im Jahr darauf gewann er bei den Afrikameisterschaften in Port Louis in 29:22,74 min die Silbermedaille hinter seinem Landsmann Mogos Tuemay. Bei den Crosslauf-Weltmeisterschaften 2023 in Bathurst wurde er nach 30:13 min Elfter im Einzelbewerb und sicherte sich in der Teamwertung die Silbermedaille hinter der kenianischen Mannschaft. Im Jahr darauf wurde er bei den Crosslauf-Weltmeisterschaften in Belgrad nach 29:05 min 16. im Einzelbewerb und sicherte sich in der Teamwertung die Bronzemedaille hinter den Teams aus Kenia und Uganda.
Äthiopien
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