Chinolinsäure
organische Verbindung, Metabolit von Tryptophan
From Wikipedia, the free encyclopedia
Chinolinsäure (Pyridin-2,3-dicarbonsäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridindicarbonsäuren. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2- und 3-Position Carboxygruppen trägt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Chinolinsäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Pyridin-2,3-dicarbonsäure | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H5NO4 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
kristallines gelbes Pulver,[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 167,12 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| pKS-Wert | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
gering löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
Chinolinsäure kommt natürlich als Metabolit des Tryptophans vor.[4]
Gewinnung und Darstellung
Chinolinsäure kann durch elektrochemische Oxidation von Chinolin[5] oder mit Hilfe von Wasserstoffperoxid dargestellt werden.[6]
Alternativ kann es aus Chinolin durch Oxidation mittels Kaliumpermanganat (KMnO4) dargestellt werden. Es entsteht als Zwischenprodukt bei der Synthese von Nicotinsäure.[7] Chinolinsäure zersetzt sich ab 185–190 °C durch Decarboxylierung zu Nicotinsäure.
