1,8-Dihydroxyanthrachinon
chemische Verbindung
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1,8-Dihydroxyanthrachinon, auch unter dem Namen Chrysazin oder Danthron bekannt, ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Anthrachinone (genauer der Dihydroxyanthrachinone).
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | 1,8-Dihydroxyanthrachinon | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H8O4 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
oranges geruchloses Pulver[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 240,21 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
190–193 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Vorkommen
Chrysazin kommt neben anderen Anthrachinonen glycosidisch gebunden in den Wurzeln des Färberkrapps, sowie in vielen Aloearten (besonders in echter Aloe) als Aloeemodin vor.[4][5][6]
Darstellung
Chrysazin kann durch Photooxidation von Dithranol mit angeregtem Sauerstoff gewonnen werden. Der folgende Reaktionsmechanismus wurde durch das Benutzen des Sauerstoff-Isotops 18O (blau dargestellt) bewiesen.[7]
Eigenschaften
Das 1,8-Dihydroxyanthrachinon lässt sich durch das Vermischen von Ether, Magnesiumsulfat und Ammoniak nachweisen, denn die Etherphase, sowie die wässrige Phase färben sich bei Anwesenheit rot.[8]
Verwendung
Die Derivate und Glycoside, welche in den Aloearten vorkommen, haben eine abführende Wirkung und werden deswegen als Abführmittel verwendet.[9]
In manchen fertig verkäuflichen Kräuterteemischungen ist der Stoff enthalten, was wegen seiner krebserregenden Wirkung Anlass für Rückrufaktionen sein kann.[10]
Biologische Bedeutung
Chrysazin wird in einigen Ländern als krebserregend eingestuft. Untersuchungen ergaben sowohl Hinweise auf eine DNA-schädigende Wirkungen in Bakterien- und Zellkulturmodellen als auch auf eine kanzerogene Wirkung in Nagerstudien.[11]