Kanamycine
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Die Kanamycine sind eine Gruppe strukturell eng verwandter Glycoside mit antibiotischer Wirkung. In allen Fällen ist das 2-Desoxystreptamin (mittlerer Teil in der Struktur) glycosidisch über die 4-OH-Gruppe an ein 3-D-Glucosaminderivat verknüpft.
Eigenschaften
Kanamycine sind basische, stark polare Oligosaccharide. Sie sind farblos, wasserlöslich und im pH-Bereich von 2,2–10,0 lösungsstabil.
| Name | Kanamycin A | Kanamycin B Bekanamycin (INN) | Kanamycin C | Tobramycin | Dibekacin | |||||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 59-01-8 64013-70-3 (Disulfat) | 4696-76-8 | 2280-32-2 | 32986-56-4 | 34493-98-6 | |||||
| 8063-07-8 (unspez.) | ||||||||||
| PubChem | 6032 | 439318 | 439582 | 36294 | 470999 | |||||
| Summenformel | C18H36N4O11 | C18H37N5O10 | C18H36N4O11 | C18H37N5O9 | C18H37N5O8 | |||||
| Molare Masse | 484,50 g·mol−1 | 483,52 g·mol−1 | 484,50 g·mol−1 | 467,52 g·mol−1 | 451,52 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
Disulfat
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Sulfat
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| H- und P-Sätze | 360 | keine H-Sätze | siehe oben | keine H-Sätze | siehe oben | |||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | siehe oben | keine EUH-Sätze | siehe oben | ||||||
| 201‐308+313 | siehe oben | siehe oben | keine P-Sätze | siehe oben | ||||||
| Toxikologische Daten | > 4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4] | > 7500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5] | ||||||||
Gewinnung und Verwendung
Kanamycin wird aus Streptomyces kanamyceticus gewonnen und existiert in den strukturell sehr ähnlichen Homologen A, B und C. Kanamycin A (kurz auch nur Kanamycin) und Kanamycin B (Bekanamycin) werden zur lokalen Behandlung bakterieller Infektionen des Auges (z. B. bei einer Bindehautentzündung) eingesetzt.
Tobramycin (3'-Desoxykanamycin B) ist strukturell eng mit den Kanamycinen verwandt. Es kann aus Kanamycin B synthetisiert oder alternativ aus Fermentationslösungen von Streptomyces tenebarius gewonnen werden.[6]
Dibekacin (3',4'-Didesoxykanamycin B) ist in Form seines Sulfatsalzes[7] in Japan unter dem Handelsnamen Panimycin zugelassen zur systemischen Behandlung bei verschiedenen Infektionen etwa der Haut, der Atemwege, der Harnwege und des Mittelohrs.[8] Amikacin ist ein halbsynthetischer Abkömmling des Kanamycins A, bei dem die Aminogruppe am C-1 des 2-Desoxystreptamins durch eine 4-Amino-2-hydroxybuttersäure ersetzt ist.
Wirkungsweise
Kanamycine durchdringen die bakterielle Zellmembran durch passive Diffusion oder durch (sauerstoffabhängigen) aktiven Transport. Sie lagern sich an die 30S-Untereinheit membranassoziierter Ribosomen an und hemmen damit die bakterielle Proteinsynthese.
Analytik
Zur Bestimmung eignet sich nach entsprechender Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.[9][10][11] Auch Immunassays können eingesetzt werden.[12]
