Dreiecksäure
chemische Verbindung
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Dreiecksäure ist eine chemische Verbindung mit der chemischen Formel C3O(OH)2 aus der Gruppe der Oxokohlenstoffsäuren und Oxokohlenstoffe.[2] Ihre Salze und Ester heißen Deltate.[3]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Dreiecksäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H2O3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 86,05 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Dreiecksäure wurde erstmals 1975 durch Photolyse des Quadratsäure-bis(trimethylsilyl)ester durch David Eggerding und Robert West gewonnen, wobei der Quadratsäure-Ester durch Abgabe einer Carbonylgruppe (CO) aus dem Ring in Bis(trimethylsilyl)deltat umgesetzt wird, dessen Zersetzung durch Butanol die Dreiecksäure ergibt.[4][3]
Sie kann auch durch Reaktion von Quadratsäure-bis(trimethylsilyl)ester und Trimethylsilylchlorid hergestellt werden.[5][6]
Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Reaktion von Dichlorcarben mit Bis-tert-butoxyacetylen über Dreiecksäure-bis-tert-butylester.
Eigenschaften
Die Resonanzstrukturen für das Dianion der Dreiecksäure legen den Schluss nahe, dass die Verbindung aromatischen Charakter besitzen sollte.[7]