1,2-Dibromethan

1,2-Dibromethan kann durch direkte Bromierung von Ethen (also durch eine klassische Halogen-Additionsreaktion) oder durch Reaktion von Bromwasserstoffsäure mit Ethin hergestellt werden.

${\displaystyle {\ce {CH2=CH2 + Br2 -> BrCH2CH2Br}}}$

Dibromethan ist eine nicht brennbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlichem, chloroformartigem Geruch.^[1][3] Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 131 °C.^[1] Die Verdampfungsenthalpie beträgt hier 41,78 kJ·mol⁻¹.^[8] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 7,36914, B = 4101,146 und C = 153,034 im Temperaturbereich von 246 K bis 405 K.^[9] Dämpfe von Dibromethan sind 6,5 mal so schwer wie Luft. In fester Phase können zwei polymorphe Kristallformen vorliegen. Der Umwandlungspunkt der Tieftemperaturform II zur Hochtemperaturform I liegt bei −23 °C.^[10][11] Die Umwandlungsenthalpie dieses Festphasenübergangs beträgt 1,94 kJ·mol⁻¹.^[11] Beide Formen stehen enantiotrop zueinander. Die Kristallform I zeigt bei 10 °C einen Schmelzpunkt mit einer Schmelzenthalpie von 10,94 kJ·mol⁻¹.^[11] Der Tripelpunkt liegt bei 10 °C.^[11] und 9,2 mbar^[12] Dibromethan zersetzt sich langsam im Sonnenlicht, ansonsten ist die Verbindung stabil.

Die noch in den 1980er Jahren übliche Verwendung von 1,2-Dibromethan als Zusatz in verbleitem Treibstoff als Radikalfänger (engl. Scavenger) zur Vermeidung von Bleirückständen im Motor wurde wegen seiner Giftigkeit in den Industrieländern eingestellt.^[2] Auch die Anwendung als Insektenbegasungsmittel wurde schon in den 1980er Jahren verboten.^[2] In der organischen Chemie dient es als Ausgangsstoff für die Herstellung von Arzneistoffen (z. B. Tetramisol^{[S 1]} und Theodrenalin), Herbiziden (z. B. Diquatdibromid) und Farbstoffen, wo eine Ethylenbrücke in ein Molekül eingeführt werden soll.^[2]

1,2-Dibromethan verursacht starke Haut- und Schleimhautreizungen und wird durch die Haut resorbiert. Es ruft Kopfschmerzen, Erbrechen, Harnvergiftung, Leber- und Nierenschäden hervor. Außerdem ist es im Tierversuch ein Karzinogen, das für den Menschen ein zu beachtendes Risiko darstellt und der MAK-Gruppe III A 2 zugeordnet wurde.^[3]

1,2-Dibromethan ist unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.^[13]

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• Environmental Health Criteria (EHC) für 1,2-Dibomoethame