Valeriansäureethylester

organische Verbindung, Duftstoff From Wikipedia, the free encyclopedia

Valeriansäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Valeriansäureethylester
Allgemeines
Name Valeriansäureethylester
Andere Namen
  • Ethylvalerat
  • Pentansäureethylester
  • ETHYL VALERATE (INCI)[1]
Summenformel C7H14O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 539-82-2
EG-Nummer 208-726-1
ECHA-InfoCard 100.007.934
PubChem 10882
ChemSpider 10420
Wikidata Q1193173
Eigenschaften
Molare Masse 130,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,87 g·cm−3[2][3]

Schmelzpunkt

−91 °C[2][3]

Siedepunkt

145 °C[2]–146 °C[3]

Dampfdruck
Löslichkeit

schwer löslich in Wasser (2,23 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,399 (20 °C, 589 nm)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Vorkommen

Valeriansäureethylester kommt natürlich in Äpfeln, Bananen, der Moschus-Erdbeere und anderen Naturprodukten vor.[5][6]

Gewinnung und Darstellung

Valeriansäureethylester 2 kann durch Reaktion von Valeriansäure 1 mit Ethylalkohol in Gegenwart von Schwefelsäure gewonnen werden.[3][5]

Synthese von Valeriansäureethylester
Synthese von Valeriansäureethylester

Eigenschaften

Valeriansäureethylester ist eine farblose, entzündbare Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 0,8 mPa·s bei einer Temperatur von 20 °C.[2] Der Ester bildet mit Wasser ein bei 94,5 °C azeotrop siedendes Gemisch mit einem Wassergehalt von 40 Ma%.[7]

Verwendung

Valeriansäureethylester wird mit seinem Geruch nach grünen Äpfeln als weitverbreiteter Aromastoff verwendet.[8] In der organischen Synthese wird die Verbindung in nucleophilen Substitutionen, in α-Alkylierungen sowie in Heterocyclensynthesen eingesetzt.[3]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Valeriansäureethylester bilden mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt (Flammpunkt: 36 °C, Zündtemperatur: 400 °C) oder bei erhöhter Umgebungstemperatur explosive Gemische.[2]

Einzelnachweise

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