4-Chlor-o-toluidin
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
4-Chlor-o-toluidin (p-Chlor-o-toluidin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Amine. Sie zählt zu den chlorsubstituierten Toluidinen und leitet sich vom o-Toluidin ab. Die Verbindung ist ein Karzinogen, das zu Blasenkrebs führt.[4][5]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Chlor-o-toluidin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H8ClN | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis braune Kristallmasse mit anilinähnlichem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 141,60 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,14 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
241 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| MAK |
Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 12 mg·m−3[3] | ||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
4-Chlor-o-toluidin wurde ab 1924 in Deutschland industriell hergestellt.[6] Die Verbindung wurde erstmals 1870 von Friedrich Konrad Beilstein und Alfons Gottlieb Kuhlberg als Nebenprodukt bei der Reduktion von 2-Nitrotoluol mit Zinn und Salzsäure erhalten.[7] Es wurde später durch direkte Chlorierung von o-Toluidin[8] und durch Chlorierung von 2-Methylformanilid[9] oder 2-Methylacetanilid[10] mit anschließender Hydrolyse oder Alkoholyse hergestellt.[11] In den USA wurde die Produktion 1979 eingestellt und 1986 die Einfuhr und der Vertrieb des Stoffes beendet. In der BRD wurde die Produktion und der Vertrieb 1986 eingestellt.[12]
Verwendung
- 4-Chlor-o-toluidin kann als Diazokomponente zur Synthese von Azofarbstoffen verwendet werden.
- Die Verbindung ist Ausgangsstoff für das Insektizid Chlordimeform.
- Echtrot-Salz TR:
4-Chlor-o-toluidin ist der Ausgangsstoff für Echtrot-Salz TR (C.I. Azoic Diazo Component 11), ein stabilisiertes Diazoniumsalz[13] zur Herstellung von Entwicklungsfarbstoffen. Es wird in der Biochemie für eine Immunfärbung mit einer Alkalische Phosphatase verwendet und reagiert mit Naphthol-AS-MX-Phosphat nach dessen enzymatischer Hydrolyse zu einem roten, in wässrigen Lösungen unlöslichen Azofarbstoff, z. B. beim Western Blot und in der Immunhistochemie.[14][15] - Naphthol-AS-TR-Phosphat:
Durch Umsetzung von 4-Chlor-o-toluidin mit dem Säurechlorid der 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure ist Naphthol AS-TR zugänglich, das zu dem Phosphorsäureester Naphthol-AS-TR-Phosphat umgesetzt werden kann. Analog zu Naphthol-AS-MX-Phosphat kann diese Verbindung als Substrat zur Bestimmung der Alkalischen Phosphatase in Zellen oder zur Immunfärbung verwendet werden.