Triphenylzinnhydroxid

Triphenylzinnhydroxid kann durch Reaktion von Chlorbenzol mit Magnesium, Zinn(IV)-chlorid in einer Grignard-Reaktion und anschließender Umsetzung mit Natronlauge gewonnen werden.^[5]

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{5}Cl\ +\ Mg\ {\xrightarrow {}}\ C_{6}H_{5}MgCl} }$

${\displaystyle \mathrm {SnCl_{4}\ +\ 3\ C_{6}H_{5}MgCl\ {\xrightarrow {}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SnCl\ +\ 3\ MgCl_{2}} }$

${\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SnCl\ +\ NaOH\ {\xrightarrow {}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SnOH\ +\ NaCl} }$

Triphenylzinnhydroxid wurde als Fungizid verwendet, vor allem gegen die Kraut- und Knollenfäule. Es war in der BRD zwischen 1971 und 2001 zugelassen.

Die EU-Kommission entschied 2002, Triphenylzinnhydroxid wegen der möglichen Gefährdung von Anwendern und Nichtzielorganismen nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufzunehmen.^[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[7]

In der Vergangenheit wurden Triphenylzinnverbindungen in der Landwirtschaft als Fungizide und als Algizide und Molluskizide in Anti-fouling-Farben verwendet. In der EU ist der Einsatz von Phenylzinnverbindungen in der Landwirtschaft seit 1998 bei der Herstellung von Farben seit 2003 verboten.^[2]

Triphenylzinnhydroxid ist stark reizend bis ätzend an der Augenbindehaut; es wurden auch Hautreizungen beobachtet. Im Tierversuch zeigt wurde keine hautsensibiliserende Wirkung festgestellt.^[2] Zinnorganische Verbindungen werden als giftig bis sehr giftig eingestuft. Bei Aufnahme reichern sie sich in Leber, Niere und Nebennieren an.^[2] Die Toxizität gegenüber Säugetieren liegt bei LC₅₀ (inhalativ – Ratte) 60,3 mg·kg⁻¹, LD₅₀ (oral – Ratte) 160 – 360 mg·kg⁻¹ und LD₅₀ (dermal – Ratte) 1600 mg·kg⁻¹.^[2]

Aufgrund der Analogie zur Wirkung von Triphenylzinnhydroxid wurde für alle Phenylzinnverbindungen ein MAK-Wert von 0,002 mg Zinn·m⁻³ festgelegt.^[2]