Furan-2-carbonsäure
chemische Verbindung
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Furan-2-carbonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Furanderivate und Carbonsäuren.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Furan-2-carbonsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H4O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beiges Pulver[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 112,08 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
230–232 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
3,16 (25 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Furan-2-carbonsäure kann durch Oxidation von Furfural (z. B. Cannizzaro-Reaktion) gewonnen werden.[6]
Sie tritt auch als Zwischenprodukt bei der Pyrolyse von Schleimsäure zu Furan auf[7] und bildet sich beim Rösten von Lebensmitteln.[8] Ersteres wurde bereits von Carl Wilhelm Scheele und Trommsdorf bemerkt, die das Produkt jedoch nicht als eigenständige Verbindung auffassten. Erst Labillardière erkannte 1818 in dieser die Brenzschleimsäure.[9]
Eigenschaften
Furan-2-carbonsäure ist ein farbloses bis beiges Pulver, das wenig löslich in Wasser ist.[2][6] Durch die Carboxygruppe wird der Furanring stabilisiert, so dass sich die Verbindung nitrieren, sulfonieren, verestern (an der Carboxygruppe) und in das Furan-2-carbonsäurechlorid umwandeln lässt.[5] Beim Erhitzen decarboxyliert die Verbindung zu Furan.[10]
Verwendung
Furan-2-carbonsäure ist ein Metabolit des Furfurals (2-Furylmethanal) und wird als sein Biomarker in Harn analysiert.[11] Furan-2-carbonsäure besitzt bakterizide Eigenschaften und wird wie Benzoesäure als Konservierungsmittel eingesetzt. Sie dient auch bei der Lackherstellung als Glanzmittel. Die Ester der Furan-2-carbonsäure besitzen einen angenehm fruchtartigen Geruch und werden als Duftstoff verwendet.[5]