Undecylensäure
Arzneistoff
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Undecylensäure (10-Undecensäure) ist eine ungradzahlige und einfach ungesättigte Fettsäure, die aufgrund ihrer fungiziden Wirkung in der Medizin als Antimykotikum zur Behandlung von Pilzerkrankungen wie z. B. Kandidose (Soor) eingesetzt wird. Sie wird durch Vakuumdestillation von Rizinusöl über die Pyrolyse von Rizinolsäure hergestellt. Die Undecylensäure ist in Wasser nicht löslich, aber mischbar mit Alkoholen, Chloroform, Ether und Benzol.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Undecylensäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H20O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
zerfließliche, farblose Masse mit ranzigem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 184,28g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,91 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
275 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
gering in Wasser (74 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4486 (24 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Die Länge von elf Kohlenstoffatomen der Undecylensäure stellt das Optimum für die bei vielen Fettsäuren beobachtete fungizide Wirkung dar. Dies liegt daran, dass die Wirkung zwar prinzipiell mit der Länge zunimmt, jedoch durch die geringe Löslichkeit in Wasser und die damit verringerte Bioverfügbarkeit für längere Fettsäuren wieder abnimmt. Auch Ester der Undecylensäure wie Glycerylundecylenat werden als fungizide Wirkstoffe eingesetzt.
Das Isomer 2-Undecensäure kommt auch natürlich vor, es wurde in der südasiatischen Salzpflanze Salicornia brachiata in beachtlicher Menge nachgewiesen.[5]
Literatur
- NN: Undecylenic acid. Monograph. In: Altern. Med. Rev. 7(1), 2002, S. 68–70, PMID 11896747.
- N. McLain, R. Ascanio, C. Baker et al.: Undecylenic acid inhibits morphogenesis of Candida albicans. In: Antimicrob Agents Chemother 44(10), 2000, S. 2873–2875, PMID 10991877, PMC 90168 (freier Volltext).