1,2,4-Trihydroxybenzol
organische Verbindung, Ringmolekül
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1,2,4-Trihydroxybenzol (Trivialname Hydroxyhydrochinon) ist ein Derivat des Benzols, ein Phenol mit drei Hydroxygruppen. Die beiden anderen Isomere sind 1,2,3-Trihydroxybenzol (Pyrogallol) und 1,3,5-Trihydroxybenzol (Phloroglucin).
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,2,4-Trihydroxybenzol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H6O3 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 126,11 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Natürlich kommt 1,2,4-Trihydroxybenzol in Teeblättern vor.[4]
Gewinnung/Darstellung
1,2,4-Trihydroxybenzol ist durch Erhitzen von p-Benzochinon mit Acetanhydrid zugänglich. Es erfolgt eine 1,4-Addition, danach reagiert die verbliebene OH-Gruppe mit weiterem Acetanhydrid zur Triacetylverbindung. Das gewünschte Endprodukt entsteht durch Hydrolyse.[5]
Eigenschaften
Der Schmelzpunkt des 1,2,4-Trihydroxybenzol liegt bei 140 °C. Die Verbindung ist ein starkes Reduktionsmittel, findet jedoch keine praktische Verwendung.[5]