Isobutylamin

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Isobutylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Isobutylamin
Allgemeines
Name Isobutylamin
Andere Namen
  • 1-Amino-2-methylpropan
  • i-Butylamin
  • 2-Methylpropylamin
  • iso-Butylamin
  • iso-BA
Summenformel C4H11N
Kurzbeschreibung

leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-81-9
EG-Nummer 201-145-4
ECHA-InfoCard 100.001.042
PubChem 6558
Wikidata Q416655
Eigenschaften
Molare Masse 73,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,73[1]

Schmelzpunkt

−85 °C[1]

Siedepunkt

66 °C[1]

Dampfdruck
  • 149 hPa (20 °C)[1]
  • 237 hPa (30 °C)[1]
  • 364 hPa (40 °C)[1]
  • 539 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit
Brechungsindex

1,397[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225301314
P: 210233280303+361+353304+340+310305+351+338[1]
MAK

DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 6,1 mg·m−3[1][4]

Toxikologische Daten

240 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Es ist ein primäres Amin und eines der vier isomeren Amine (neben tert-Butylamin, n-Butylamin und sec-Butylamin) des Butans.

Vorkommen

Isobutylamin kommt natürlich in einigen Algen und Pflanzen vor.[5]

Gewinnung und Darstellung

Isobutylamin kann durch Reaktion von Isobutyraldehyd mit Ammoniak in Gegenwart von Wasserstoff dargestellt werden.[6]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Isobutylamin ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 66 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Pa, T in K) mit A = 5,9, B = 1051 und C = −70 im Temperaturbereich von 248 bis 347 K.[7]

Die wässrige Lösung von Isobutylamin reagiert stark alkalisch.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von −13 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,9 Vol.‑% (57 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,8 Vol.‑% (330 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[7] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,15 mm bestimmt.[1][7] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[1] Die Zündtemperatur beträgt 370 °C.[7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Isobutylamin wird in geringem Umfang für organische Synthesen und in Insektiziden verwendet.[5]

Sicherheitshinweise

Mit nitrosierenden Agentien kann es zur Bildung krebserzeugender Stoffe kommen.[1]

Commons: Isobutylamin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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