Isovaleraldehyd
chemische Verbindung
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Isovaleraldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde. Mit seinen isomeren Verbindungen Valeraldehyd (n-Pentanal), 2-Methylbutyraldehyd und Pivalaldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Isovaleraldehyd | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C5H10O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 86,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,803 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
92 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3902 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Natürlich kommt Isovaleraldehyd unter anderem in Tee, Gerber-Akazien, dem Kampferbaum, Zitronengras, Echtem Lavendel, Tomaten, Äpfeln, Minzen, Pfefferminze, Pferdeminze, Wilden Bergamotten, Piment, Sandelholz, Kartoffeln, Gamander, Polei-Gamander, Mais und Ingwer vor.[4] Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt es bei.[5] Es kommt auch als Bestandteil des Alarmpheromons bei der Wespe Vespula vulgaris[6] vor.
Gewinnung und Darstellung
Isovaleraldehyd wird durch Hydroformylierung von Isobuten hergestellt.[7][8]
Im Jahr 2000 wurden mehrere Tausend Tonnen in Deutschland produziert.[9] Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[9]
Eigenschaften
Isovaleraldehyd ist licht- und luftempfindlich und besitzt eine Viskosität von 0,58 mPa·s bei 20 °C.[2]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Isovaleraldehyd bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −3 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 5,6 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 207 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.[2]
Verwendung
Isovaleraldehyd wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen, Vitaminen, Pestiziden, Lösungsmitteln und Weichmachern verwendet.
Nachweis
Der Nachweis von Isovaleraldehyd kann durch Absorption mit einem 2,4-Dinitrophenylhydrazin imprägniertem Glasfaserfilter, anschließende Desorption mit Acetonitril gefolgt von chromatographischer Bestimmung durch HPLC mit UV-Detektor (365 nm) erfolgen.[7]