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Liste von Namensreaktionen/C

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Entdecker Jahr Reagenzien Kurzbeschreibung Zielmolekül(e) Quelle
Cacchi-Kupplung
Sandro Cacchi1986Vinyltriflate, terminale Alkine, Kupfer(I)-Salz, Palladium(0)-KomplexKupplungsreaktionC-C-Bindung zwischen Alken und Alkin[1]
Reaktionsschema Cacchi-Kupplung
Cacchi-Indolsynthese
Sandro Cacchi2005o-Alkinylaniline, Halogenalkane/-alkene/-aromaten, Palladium-KatalysatorRingschluss, Kupplung2,3-disubstituierte Indole[2]
Reaktionsschema Cacchi-Indolsynthese
Cadiot-Chodkiewicz-Kupplung
Paul Cadiot, Wladyslaw Chodkiewicz1955terminales Alkin, Halogenalkin, Kupfer(I)-bromid, StickstoffbaseKupplung unter KupferkatalyseDialkine[3]
Reaktionsschema Cadiot-Chodkiewicz-Kupplung
Cadogan-Cameron-Wood-Cyclisierung
John I. G. Cadogan, M. Cameron-Wood1965Nitroaromaten, TrialkylphosphiteReduktion, CyclisierungHeterocyclen wie Indole, Pyrrole...[4]
Reaktionsschema Cadogan-Cameron-Wood-Cyclisierung
Cadogan-Sundberg-Indolsynthese
John I. G. Cadogan, Richard J. Sundberg1962o-Nitrostyrole/o-Nitrostilbene, TrialkylphosphiteDesoxygenierung, RingschlussIndole[5][6]
Reaktionsschema Cadogan-Sundberg-Indolsynthese
Caglioti-Reaktion
Luciano Caglioti1963Carbonylverbindungen, Tosylhydrazid, HydrideBildung eines Hydrazons, ReduktionAlkane[7]
Reaktionsschema Caglioti-Reaktion
Cahours-Hofmann-Reaktion
Auguste Cahours, August Wilhelm von Hofmann1857Quartäre Phosphoniumhydroxide, BaseZersetzungKohlenwasserstoffe, tertiäre Phosphanoxide[8]
Reaktionsschema Cahours-Hofmann-Reaktion
Camps-Chinolinsynthese
Rudolf Camps1899N-Acyl-ortho-acylaniline, Baseintramolekulare KondensationHydroxychinoline[9]
Reaktionsschema Camps-Chinolinsynthese
Cannizzaro-Reaktion
Stanislao Cannizzaro1853Aldehyde, BaseDisproportionierungCarbonsäure, Alkohol[10]
Reaktionsschema Cannizzaro-Reaktion
Carboni-Lindsey-Reaktion
R. A. Carboni, R. V. Lindsey1959Tetrazine, ungesättigte VerbindungenDiels-Alder-Reaktion mit Stickstoff- und WasserstoffabspaltungPyridazine[11]
Reaktionsschema Carboni-Lindsey-Reaktion
Cargill-Umlagerung
Robert L. Cargill1967Bicyclo[4.2.0]octenone, SäureUmlagerungBicyclo[3.2.1]octenone[12]
Reaktionsschema Cargill-Umlagerung
Carreira-Alkinylierung
Erick M. Carreira2000Aldehyde, terminale Alkine, Zinktrifluormethansulfonat (Katalysator), (+)- oder (-)-Ephedrin (chiraler Co-Katalsysator)Kupplungenantiomerenreine Propargylalkohole[13]
Reaktionsschema Carreira-Alkinylierung
Carroll-Umlagerung
Michael Francis Carroll1940β-Keto-Allylester, Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0)palladium-katalysierte Umlagerung unter Decarboxylierungγ,δ-ungesättigte Ketone[14]
Reaktionsschema Caroll-Umlagerung
Castro-Indolsynthese
Charles E. Castro1966o‐Halogenaniline, Kupferacetylidemetallkatalysierte CyclisierungIndole[15]
Reaktionsschema Castro-Indolsynthese
Castro-Stephens-Kupplung
Charles E. Castro, Robert D. Stephens1963Arylhalogenide, KupferacetylidKupplungsreaktionaromatische Alkine[16]
Reaktionsschema Castro-Stephens-Kupplung
Casiraghi-Formylierung
Giovanni Casiraghi1978Phenole, ParaformaldehydFormylierungSalicylaldehyde[17]
Reaktionsschema Casiraghi-Formylierung
Castagnoli-Cushman-Reaktion
Neal Castagnoli, Mark Cushman1969Imine, cyclische AnhydrideKondensation, CyclisierungLactame[18][19]
Catellani-Reaktion
Marta Catellani1997Aryliodide, Alkene, Alkyliodide, Norbornen, Palladium-KatalysatorKreuzkupplungsreaktiono,o′-disubstituierte Vinylaromaten[20]
Reaktionsschema Catellani-Reaktion
Cella-Piancatelli-Alkoholoxidation
James A. Cella, Giovanni Piancatelli1975/97Alkohole, TEMPO, meta-Chlorperbenzoesäure/DiacetoxyiodbenzolOxidationAldehyde/Ketone[21][22]
Reaktionsschema Cella-Piancatelli-Alkoholoxidation
Chan-Alkinreduktion
Ka-Kong Chan1976Alkinalkohole, Red-Al oder Lithiumaluminiumhydridstereoselektive Reduktion(E)-Allylalkohole[23]
Reaktionsschema Chan-Alkinreduktion
Chan-Lam-Kupplung
Dominic M. T. Chan, Patrick Y. S. Lam1998Amine, Arylboronsäuren, Kupfer(II)-acetat (Katalysator)KupplungN-Arylamine[24][25]
Reaktionsschema Chan-Lam-Kupplung
Chan-Umlagerung
Tak-Hang Chan1984Acyloxyacetate, LithiumdiisopropylamidUmlagerung2-Hydroxy-3-ketoester[26]
Reaktionsschema Chan-Umlagerung
Chapman-Umlagerung
Arthur William Chapman1925O-AryliminoetherUmlagerungAmide[27]
Reaktionsschema Chapman-Umlagerung
Charette-Cyclopropanierung
Andre B. Charette1994Alkene mit allylischer Hydroxygruppe, Diiodmethan, Zink, chiraler Boronsäureesterasymmetrische Simmons-Smith-Reaktionchirale Cyclopropane[28]
Reaktionsschema Charette-Cyclopropanierung
Chattaway-Umlagerung
Frederick Daniel Chattaway1904N,N-Diacylaniline, ZinkchloridUmlagerungp-(N-Acylamino)arylketone[29]
Reaktionsschema Chattaway-Umlagerung
Chrétien-Longi-Reaktion
André Chrétien, Yves Longi1945Alkohole, Natriumnitrit, AluminiumsulfatVeresterungSalpetrigsäureester[30]
ReaktionsschemaChretien-Longi-Reaktion
Ciamician-Dennstedt-Umlagerung
Giacomo Luigi Ciamician, Max Dennstedt1881Pyrrole, Chloroform, BaseUmlagerung3-Chlorpyridine[31]
Reaktionsschema Ciamician-Dennstedt-Umlagerung
Ciamician-Kupplung
Giacomo Ciamician1908Ketonereduktive photolytische KupplungDiole[32]
Reaktionsschema Ciamician-Kupplung
Ciamician-Photodisproportionierung
Giacomo Ciamician1901o-Nitrobenzaldehydphotolytische Umlagerungo-Nitrosobenzoesäure[33]
Reaktionsschema Ciamician-Photodisproportionierung
Claisen-Alkylierung
Ludwig Claisen1938β-Dicarbonylverbindungen, Halogenalkane, Kaliumcarbonatnukleophile SubstitutionKnüpfung einer C-C-Bindung[34]
Reaktionsschema Claisen-Alkylierung
Claisen-Ireland-Umlagerung
Ludwig Claisen, Robert E. Ireland1972CarbonsäureallylesterSilylierung, Umlagerungγ,δ-ungesättigte Carbonsäuren[35]
Reaktionsschema Claisen-Ireland-Umlagerung
Claisen-Isoxazolsynthese
Ludwig Claisen1891β-Ketoester, HydroxylaminCyclisierung3-Hydroxyisoxazole[36]
Reaktionsschema Claisen-Isoxazolsynthese
Claisen-Kondensation
Ludwig Claisen1887Ester, BaseKondensationβ-Ketoester[37]
Reaktionsschema Claisen-Kondensation
Claisen-Umlagerung
Ludwig Claisen1912Allyl-Vinyl-Ether/Allyl-Aryl-Ether[3,3]-sigmatrope Umlagerungγ,δ-ungesättigte Carbonylverbindungen/o-Allylphenole[38]
Reaktionsschema Claisen-Umlagerung
Claisen-Schmidt-Kondensation
Ludwig Claisen, J. Gustav Schmidt1881aromatische Aldehyde, aliphatische Aldehyde/Ketone, BasenKondensationα,β-ungesättigte Aldehyde/Ketone[39]
Reaktionsschema Claisen-Schmidt-Kondensation
Claisen-Shadwell-Reaktion
Ludwig Claisen, J. Shadwell1879o-AminoarylglyoxyalsäureCyclisierungIsatin[40]
Reaktionsschema Claisen-Shadwell-Reaktion
Claisen-Tischtschenko-Reaktion
siehe Tischtschenko-Reaktion
Clauson-Kaas-Reaktion
Niels Clauson-Kaas1952primäre Amine, alkoxysubstituiertes Tetrahydrofuran, SäureProtonierung, Ringöffnung, Anlagerung des Amins unter Methanolabspaltung, RingschlussPyrrole[41]
Reaktionsschema Clauson-Kaas-Reaktion
Clay-Kinnear-Perren-Kondensation
John Clay, A.M. Kinnear, E.A. Perren1951Chloralkane, Phosphortrichlorid, Aluminiumtrichlorid (Katalysator)Bildung eines Alkyltrichlorophosphoniumsalzes, KondensationAlkylphosphonyldichloride[42][43]
Reaktionsschema Clay-Kinnear-Perren-Kondensation
Clayton-Jensen Chlorophosphorisierung
J. O. Clayton, W. L. Jensen1948Alkane, Sauerstoff, Phosphortrichloridradikalische ChlorphosphorisierungAlkylphosphorylchloride[44]
Reaktionsschema Clayton-Jensen Chlorophosphorisierung
Clemmensen-Reduktion
Erik Christian Clemmensen1913Aldehyde/Ketone, amalgamiertes Zink, SalzsäureReduktionAlkane[45]
Reaktionsschema Clemmensen-Reduktion
Clemo-Synthese
George Roger Clemo1928α-Pyridylessigsäureethylester, OrthoameisensäureesterKondensationChinolizine[46]
Reaktionsschema Clemo-Synthese
Clive-Reich-Sharpless-Olefinierung
Derrick Clive, Hans J. Reich, Barry Sharpless1973/75Organoselenverbindungen, OxidationsmittelOxidation zum Selenoxid, syn-EliminierungAlkene[47][48][49]
Reaktionsschema Clive-Reich-Sharpless-Olefinierung
Cloke-Wilson-Umlagerung
John B. Cloke, Christopher L. Wilson1929/1947Cyclopropylimine/-aldehyde/-ketoneUmlagerungDihydropyrrole/-furane[50][51]
Reaktionsschema Cloke-Wilson-Umlagerung
Cohen-reduktive-Lithiierung
Theodore Cohen1978Phenylthioether, Lithiumnaphthalidreduktive LithiierungOrganolithiumverbindungen[52]
Reaktionsschema Cohen-reduktive-Lithiierung
Collins-Oxidation
Jeremiah C. Collins1968primäre Alkohole, Collins-ReagenzOxidationAldehyde[53]
Collman-Carbonylierung
James P. Collman1970Alkylhalogenide/-tosylate, Collmans Reagenz, COOxidationAldehyde/Ketone[54][55]
Reaktionsschema Collman-Carbonylierung
Colvin-Umlagerung
Ernest W. Colvin1973Ketone, LithiumtrimethylsilyldiazomethanNucleophiler Angriff zum α-Diazoalkoxid, Eliminierung zum Diazoalken, Abspaltung von Stickstoff, UmlagerungAlkine[56]
Reaktionsschema Colvin-Umlagerung
Combes-Chinolinsynthese
Alphonse-Edmond Combes1888Aniline, β-Diketone, Säuresäurekatalysierte KondensationChinoline[57]
Combes-Chinolinsynthese
Conant-Swan-Reaktion
James B. Conant, John Melvin Swan1920/63β-Bromidphoshonsäuren, MethanolZersetzungAlkene, Bromid, Phosphat[58][59]
Concellon-Z-Olefinsynthese
José Concellón1999O-Acetyl-1,1-dihalogenalkan-2-ole, Samarium(II)-iodidβ-Eliminierung(Z)-Vinylhalogenide[60]
Reaktionsschema Concellon-Z-Olefinsynthese
Conia-En-Reaktion (Conia-Cyclisierung)
Jean-Marie Conia1975Enolisierbare Carbonylverbindungen mit Alkenyl- oder Alkinylgruppeintramolekulate En-ReaktionCycloalkane/-alkene[61]
Reaktionsschema Conia-En-Reaktion
Conrad-Limpach-Reaktion
Max Conrad, Leonhard Limpach1887Aniline, β-Ketoesterthermische oder säurekatalysierte KondensationChinolin-4-one[62]
Reaktionsschema Conrad-Limpach-Reaktion
Cook–Heilbron-Thiazolsynthese
Alan H. Cook, Ian Heilbron1947α-Aminonitrile/Aminocyanoacetate, Kohlenstoffdisulfid/Dithiosäuren/IsothiocyanateCyclisierung5-Aminothiazole[63]
Reaktionsschema Cook–Heilbron-Thiazolsynthese
Cooper-Finkbeiner-Hydromagnesierung
Glenn D. Cooper, Herman L. Finkbeiner1962Alkene, Grignard-Verbindungen, Titan(IV)-chloridAustauschreaktionGrignard-Verbindung, Alken[64]
Reaktionsschema Cooper-Finkbeiner-Hydromagnesierung
Cope-Eliminierung
Arthur C. Cope1949N-Oxidethermische EliminierungOlefine, Hydroxylamine[65]
Reaktionsschema Cope-Eliminierung
Cope-Umlagerung
Arthur C. Cope19401,5-Hexadiene[3,3]-sigmatrope Umlagerung1,5-Hexadiene[66]
Reaktionsschema Cope-Umlagerung
Corey-Bakshi-Shibata-Reduktion
Elias James Corey Jr., Raman K. Bakshi, Saizo Shibata1987Ketone, Boran-THF-Addukt, Oxazaborolidine (Katalysator)enantioselektive ReduktionAlkohole[67]
Reaktionsschema Corey-Bakshi-Shibata-Reduktion
Corey-Chan-Synthese
Elias James Corey Jr., Ka-Kong Chan1967/76Propargylalkohole, Lithiumaluminiumhydrid, Iod, Gilman-CuprateReduktion, Iodierung, Alkylierung(E)-trisubstituierte Alkene[68][69]
Reaktionsschema Corey-Chan-Synthese
Corey-Chaykovsky-Epoxidierung
Elias James Corey, Michael Chaykovsky1962Dimethylsulfoxonium-Methylid/Dimethylsulfonium-Methylid, Carbonylverbindungen/Alkene/ImineEpoxidierung / Bildung eines Aziridins / CyclopropanierungEpoxide/Cyclopropane/Aziridine[70]
Reaktionsschema Corey-Chaykovsky-Epoxidierung
Corey-Fuchs-Reaktion
Elias James Corey, Philip L. Fuchs1972Aldehyde, Tetrabrommethan, Triphenylphosphin, Zink, ButyllithiumBildung von Dibrommethylidentriphenyl-Phosphoran, Wittig-Reaktion, Eliminierungterminale Alkine[71]
Reaktionsschema Corey-Fuchs-Reaktion
Corey-House-Posner-Whitesides-Reaktion
Elias J. Corey, Herbert O. House, Gary Posner, George M. Whitesides1966/67Halogen-/Tosylalkane, AlkylcuprateKupplungAlkane[72][73]
Reaktionsschema Corey-House-Posner-Whitesides-Reaktion
Corey-Gilman-Ganem-Oxidation
Elias J. Corey, Norman W. Gilman, B. E. Ganem1968Aldehyde oder Allylaldehyde, Mangandioxid, Kaliumcyanid, AlkoholeOxidationAllylester[74]
Reaktionsschema Corey-Gilman-Ganem-Oxidation
Corey-Kim-Oxidation
Elias James Corey, Choung U. Kim1972Alkohole, N-Chlorsuccinimid, Dimethylsulfid, TriethylaminOxidationKetone/Aldehyde[75]
Reaktionsschema Corey-Kim-Oxidation
Corey-Kwiatkowski-Reaktion
Elias James Corey, George T. Kwiatkowski1966Aldehyde/Ketone, Lithiumalkylphosphondiamidnukleophile Addition, Cyclisierung, Abspaltung von PhosphorsäurediamidAlkene[76]
Reaktionsschema Corey-Kwiatkowski-Reaktion
Corey-Link-Reaktion
Elias James Corey, John O. Link1992Trichlormethylketone, 1,3,2-Benzodioxaborol, (R)- oder (S)-Oxazaborolidin, Base, Natriumazid, Wasserstoff/Palladiumenantioselektive Reduktion zum Alkohol, Diazotierung, Hydrierungα-Aminosäuren[77]
Reaktionsschema Corey-Link-Reaktion
Corey-Nicolaou-Macrolactonisierung
Elias James Corey, Kyriacos C. Nicolaou1974ω-Hydroxycarbonsäuren, 2,2’-Dipyridyldisulfid, TriphenylphosphinRingschluss / VeresterungLactone[78]
Reaktionsschema Corey-Nicolaou-Macrolactonisierung
Corey-Schmidt-Oxidation
Elias J. Corey, Greg Schmidt1979Alkohole, Cornforth-ReagenzOxidationAldehyde/Ketone oder Carbonsäureester (abhängig vom Lösungsmittel)[79]
Reaktionsschema Corey-Schmidt-Oxidation
Corey-Seebach-Reaktion
Elias James Corey Jr., Dieter Seebach1965Carbonylverbindungen, Propan-1,3-dithiol, ButyllithiumUmpolung: Bildung eines Thioacetals, Deprotonierung, anschließend nukleophile Substitutionen möglich[80]
Reaktionsschema Corey-Seebach-Reaktion
Corey-Suggs-Oxidation
Elias J. Corey, J. William Suggs1975Alkohole, PydidiniumchlorochromatOxidationAldehyde/Ketone[81]
Reaktionsschema Corey-Suggs-Oxidation
Corey-Winter-Eliminierung
Elias James Corey, Roland A. E. Winter1963vicinale Diole, 1,1’-Thiocarbonyldiimidazol, Trimethylphosphitreduktive EliminierungAlkene[82]
Reaktionsschema Corey-Winter-Eliminierung
Cornforth-Umlagerung
John W. Cornforth19494-Carbonyl-substituierte OxazoleUmlagerung über ein Dicarbonyl-Nitrilisomere Oxazole[83]
Reaktionsschema Cornforth-Umlagerung
Couture-Indolsynthese
Axel Couture1993(2-Aminophenyl)ketone, Formaldehyd, Chlor(diphenyl)phosphan, BaseBildung eines Wittig-Horner-Reagenzes, intramolekulare Horner-Wadsworth-Emmons-ReaktionIndole[84]
Reaktionsschema Couture-Indolsynthese
Crabbé-Reaktion
Pierre Crabbé1976terminale Alkine, Aldehyde, Kupfer-KatalysatorKupplungAllene[85]
Reaktionsschema Crabbé-Reaktion
Craig-2-Brompyridin-Synthese
Lyman C. Craig19342-Aminopyridin, Natriumnitrit, BromwasserstoffsäureDiazotierung, nukleophile Substitution2-Brompyridin[86]
Reaktionsschema Craig-2-Brompyridin-Synthese
Cram-Spaltung
Donald J. Cram1959Diphenylcarbinole, Natriumamidradikalische SpaltungCarbonsäureamide und Aromaten[87]
Creighton-Reduktion
Henry Jermain Creighton1939in Natriumsulfatlösung gelöste Zucker, amalgamiertes Blei oder Zinkelektrochemische ReduktionAlkohole[88]
Reaktionsschema Creighton-Reduktion
Criegee-Glycolspaltung
Rudolf Criegee1931vicinale Diole, Blei(IV)-acetatOxidation unter Spaltung der C-C-BindungCarbonylverbindungen[89]
Reaktionsschema Criegee-Glycolspaltung
Criegee-Ozonolyse
Rudolf Criegee1949Alkene, Ozon1,3-Dipolare Cycloadditionje nach Aufarbeitung Carbonsäuren, Alkohole, Carbonylverbindungen[90]
Reaktionsschema Criegee-Ozonolyse
Criegee-Umlagerung
Rudolf Criegee1945tertiäre Alkohole, PeroxycarbonsäureUmlagerungKetone/Carbonsäureester/Kohlensäureester (abhängig vom Mengenverhältnis der Edukte)[91]
Reaktionsschema Criegee-Umlagerung
Cristol-First-Reaktion
Stanley J. Cristol, William Firth1961Carbonsäuren, Quecksilber(II)-oxid, BromHunsdiecker-ReaktionAlkylhalogenide[92]
Reaktionsschema Cristol-First-Reaktion
Crum Brown-Walker-Elektrolyse
Alexander Crum Brown, James Walker1891CarbonsäurehalbesterKolbe-ElektrolyseCarbonsäurediester mit doppelter Kettenlänge[93]
Reaktionsschema Crum Brown-Walker-Elektrolyse
Curtius-Reaktion
Theodor Curtius1890CarbonsäureazideUmlagerung zum Isocyanat, DecarboxylierungAmine[94]
Reaktionsschema Curtius-Reaktion
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Quellen

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