Liste von Namensreaktionen/C
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| Entdecker | Jahr | Reagenzien | Kurzbeschreibung | Zielmolekül(e) | Quelle |
|---|---|---|---|---|---|
| Cacchi-Kupplung | |||||
| Sandro Cacchi | 1986 | Vinyltriflate, terminale Alkine, Kupfer(I)-Salz, Palladium(0)-Komplex | Kupplungsreaktion | C-C-Bindung zwischen Alken und Alkin | [1] |
| Cacchi-Indolsynthese | |||||
| Sandro Cacchi | 2005 | o-Alkinylaniline, Halogenalkane/-alkene/-aromaten, Palladium-Katalysator | Ringschluss, Kupplung | 2,3-disubstituierte Indole | [2] |
| Cadiot-Chodkiewicz-Kupplung | |||||
| Paul Cadiot, Wladyslaw Chodkiewicz | 1955 | terminales Alkin, Halogenalkin, Kupfer(I)-bromid, Stickstoffbase | Kupplung unter Kupferkatalyse | Dialkine | [3] |
| Cadogan-Cameron-Wood-Cyclisierung | |||||
| John I. G. Cadogan, M. Cameron-Wood | 1965 | Nitroaromaten, Trialkylphosphite | Reduktion, Cyclisierung | Heterocyclen wie Indole, Pyrrole... | [4] |
| Cadogan-Sundberg-Indolsynthese | |||||
| John I. G. Cadogan, Richard J. Sundberg | 1962 | o-Nitrostyrole/o-Nitrostilbene, Trialkylphosphite | Desoxygenierung, Ringschluss | Indole | [5][6] |
| Caglioti-Reaktion | |||||
| Luciano Caglioti | 1963 | Carbonylverbindungen, Tosylhydrazid, Hydride | Bildung eines Hydrazons, Reduktion | Alkane | [7] |
| Cahours-Hofmann-Reaktion | |||||
| Auguste Cahours, August Wilhelm von Hofmann | 1857 | Quartäre Phosphoniumhydroxide, Base | Zersetzung | Kohlenwasserstoffe, tertiäre Phosphanoxide | [8] |
| Camps-Chinolinsynthese | |||||
| Rudolf Camps | 1899 | N-Acyl-ortho-acylaniline, Base | intramolekulare Kondensation | Hydroxychinoline | [9] |
| Cannizzaro-Reaktion | |||||
| Stanislao Cannizzaro | 1853 | Aldehyde, Base | Disproportionierung | Carbonsäure, Alkohol | [10] |
| Carboni-Lindsey-Reaktion | |||||
| R. A. Carboni, R. V. Lindsey | 1959 | Tetrazine, ungesättigte Verbindungen | Diels-Alder-Reaktion mit Stickstoff- und Wasserstoffabspaltung | Pyridazine | [11] |
| Cargill-Umlagerung | |||||
| Robert L. Cargill | 1967 | Bicyclo[4.2.0]octenone, Säure | Umlagerung | Bicyclo[3.2.1]octenone | [12] |
| Carreira-Alkinylierung | |||||
| Erick M. Carreira | 2000 | Aldehyde, terminale Alkine, Zinktrifluormethansulfonat (Katalysator), (+)- oder (-)-Ephedrin (chiraler Co-Katalsysator) | Kupplung | enantiomerenreine Propargylalkohole | [13] |
| Carroll-Umlagerung | |||||
| Michael Francis Carroll | 1940 | β-Keto-Allylester, Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) | palladium-katalysierte Umlagerung unter Decarboxylierung | γ,δ-ungesättigte Ketone | [14] |
| Castro-Indolsynthese | |||||
| Charles E. Castro | 1966 | o‐Halogenaniline, Kupferacetylide | metallkatalysierte Cyclisierung | Indole | [15] |
| Castro-Stephens-Kupplung | |||||
| Charles E. Castro, Robert D. Stephens | 1963 | Arylhalogenide, Kupferacetylid | Kupplungsreaktion | aromatische Alkine | [16] |
| Casiraghi-Formylierung | |||||
| Giovanni Casiraghi | 1978 | Phenole, Paraformaldehyd | Formylierung | Salicylaldehyde | [17] |
| Castagnoli-Cushman-Reaktion | |||||
| Neal Castagnoli, Mark Cushman | 1969 | Imine, cyclische Anhydride | Kondensation, Cyclisierung | Lactame | [18][19] |
| Catellani-Reaktion | |||||
| Marta Catellani | 1997 | Aryliodide, Alkene, Alkyliodide, Norbornen, Palladium-Katalysator | Kreuzkupplungsreaktion | o,o′-disubstituierte Vinylaromaten | [20] |
| Cella-Piancatelli-Alkoholoxidation | |||||
| James A. Cella, Giovanni Piancatelli | 1975/97 | Alkohole, TEMPO, meta-Chlorperbenzoesäure/Diacetoxyiodbenzol | Oxidation | Aldehyde/Ketone | [21][22] |
| Chan-Alkinreduktion | |||||
| Ka-Kong Chan | 1976 | Alkinalkohole, Red-Al oder Lithiumaluminiumhydrid | stereoselektive Reduktion | (E)-Allylalkohole | [23] |
| Chan-Lam-Kupplung | |||||
| Dominic M. T. Chan, Patrick Y. S. Lam | 1998 | Amine, Arylboronsäuren, Kupfer(II)-acetat (Katalysator) | Kupplung | N-Arylamine | [24][25] |
| Chan-Umlagerung | |||||
| Tak-Hang Chan | 1984 | Acyloxyacetate, Lithiumdiisopropylamid | Umlagerung | 2-Hydroxy-3-ketoester | [26] |
| Chapman-Umlagerung | |||||
| Arthur William Chapman | 1925 | O-Aryliminoether | Umlagerung | Amide | [27] |
| Charette-Cyclopropanierung | |||||
| Andre B. Charette | 1994 | Alkene mit allylischer Hydroxygruppe, Diiodmethan, Zink, chiraler Boronsäureester | asymmetrische Simmons-Smith-Reaktion | chirale Cyclopropane | [28] |
| Chattaway-Umlagerung | |||||
| Frederick Daniel Chattaway | 1904 | N,N-Diacylaniline, Zinkchlorid | Umlagerung | p-(N-Acylamino)arylketone | [29] |
| Chrétien-Longi-Reaktion | |||||
| André Chrétien, Yves Longi | 1945 | Alkohole, Natriumnitrit, Aluminiumsulfat | Veresterung | Salpetrigsäureester | [30] |
| Ciamician-Dennstedt-Umlagerung | |||||
| Giacomo Luigi Ciamician, Max Dennstedt | 1881 | Pyrrole, Chloroform, Base | Umlagerung | 3-Chlorpyridine | [31] |
| Ciamician-Kupplung | |||||
| Giacomo Ciamician | 1908 | Ketone | reduktive photolytische Kupplung | Diole | [32] |
| Ciamician-Photodisproportionierung | |||||
| Giacomo Ciamician | 1901 | o-Nitrobenzaldehyd | photolytische Umlagerung | o-Nitrosobenzoesäure | [33] |
| Claisen-Alkylierung | |||||
| Ludwig Claisen | 1938 | β-Dicarbonylverbindungen, Halogenalkane, Kaliumcarbonat | nukleophile Substitution | Knüpfung einer C-C-Bindung | [34] |
| Claisen-Ireland-Umlagerung | |||||
| Ludwig Claisen, Robert E. Ireland | 1972 | Carbonsäureallylester | Silylierung, Umlagerung | γ,δ-ungesättigte Carbonsäuren | [35] |
| Claisen-Isoxazolsynthese | |||||
| Ludwig Claisen | 1891 | β-Ketoester, Hydroxylamin | Cyclisierung | 3-Hydroxyisoxazole | [36] |
| Claisen-Kondensation | |||||
| Ludwig Claisen | 1887 | Ester, Base | Kondensation | β-Ketoester | [37] |
| Claisen-Umlagerung | |||||
| Ludwig Claisen | 1912 | Allyl-Vinyl-Ether/Allyl-Aryl-Ether | [3,3]-sigmatrope Umlagerung | γ,δ-ungesättigte Carbonylverbindungen/o-Allylphenole | [38] |
| Claisen-Schmidt-Kondensation | |||||
| Ludwig Claisen, J. Gustav Schmidt | 1881 | aromatische Aldehyde, aliphatische Aldehyde/Ketone, Basen | Kondensation | α,β-ungesättigte Aldehyde/Ketone | [39] |
| Claisen-Shadwell-Reaktion | |||||
| Ludwig Claisen, J. Shadwell | 1879 | o-Aminoarylglyoxyalsäure | Cyclisierung | Isatin | [40] |
| Claisen-Tischtschenko-Reaktion | |||||
| siehe Tischtschenko-Reaktion | |||||
| Clauson-Kaas-Reaktion | |||||
| Niels Clauson-Kaas | 1952 | primäre Amine, alkoxysubstituiertes Tetrahydrofuran, Säure | Protonierung, Ringöffnung, Anlagerung des Amins unter Methanolabspaltung, Ringschluss | Pyrrole | [41] |
| Clay-Kinnear-Perren-Kondensation | |||||
| John Clay, A.M. Kinnear, E.A. Perren | 1951 | Chloralkane, Phosphortrichlorid, Aluminiumtrichlorid (Katalysator) | Bildung eines Alkyltrichlorophosphoniumsalzes, Kondensation | Alkylphosphonyldichloride | [42][43] |
| Clayton-Jensen Chlorophosphorisierung | |||||
| J. O. Clayton, W. L. Jensen | 1948 | Alkane, Sauerstoff, Phosphortrichlorid | radikalische Chlorphosphorisierung | Alkylphosphorylchloride | [44] |
| Clemmensen-Reduktion | |||||
| Erik Christian Clemmensen | 1913 | Aldehyde/Ketone, amalgamiertes Zink, Salzsäure | Reduktion | Alkane | [45] |
| Clemo-Synthese | |||||
| George Roger Clemo | 1928 | α-Pyridylessigsäureethylester, Orthoameisensäureester | Kondensation | Chinolizine | [46] |
| Clive-Reich-Sharpless-Olefinierung | |||||
| Derrick Clive, Hans J. Reich, Barry Sharpless | 1973/75 | Organoselenverbindungen, Oxidationsmittel | Oxidation zum Selenoxid, syn-Eliminierung | Alkene | [47][48][49] |
| Cloke-Wilson-Umlagerung | |||||
| John B. Cloke, Christopher L. Wilson | 1929/1947 | Cyclopropylimine/-aldehyde/-ketone | Umlagerung | Dihydropyrrole/-furane | [50][51] |
| Cohen-reduktive-Lithiierung | |||||
| Theodore Cohen | 1978 | Phenylthioether, Lithiumnaphthalid | reduktive Lithiierung | Organolithiumverbindungen | [52] |
| Collins-Oxidation | |||||
| Jeremiah C. Collins | 1968 | primäre Alkohole, Collins-Reagenz | Oxidation | Aldehyde | [53] |
| Collman-Carbonylierung | |||||
| James P. Collman | 1970 | Alkylhalogenide/-tosylate, Collmans Reagenz, CO | Oxidation | Aldehyde/Ketone | [54][55] |
| Colvin-Umlagerung | |||||
| Ernest W. Colvin | 1973 | Ketone, Lithiumtrimethylsilyldiazomethan | Nucleophiler Angriff zum α-Diazoalkoxid, Eliminierung zum Diazoalken, Abspaltung von Stickstoff, Umlagerung | Alkine | [56] |
| Combes-Chinolinsynthese | |||||
| Alphonse-Edmond Combes | 1888 | Aniline, β-Diketone, Säure | säurekatalysierte Kondensation | Chinoline | [57] |
| Conant-Swan-Reaktion | |||||
| James B. Conant, John Melvin Swan | 1920/63 | β-Bromidphoshonsäuren, Methanol | Zersetzung | Alkene, Bromid, Phosphat | [58][59] |
| Concellon-Z-Olefinsynthese | |||||
| José Concellón | 1999 | O-Acetyl-1,1-dihalogenalkan-2-ole, Samarium(II)-iodid | β-Eliminierung | (Z)-Vinylhalogenide | [60] |
| Conia-En-Reaktion (Conia-Cyclisierung) | |||||
| Jean-Marie Conia | 1975 | Enolisierbare Carbonylverbindungen mit Alkenyl- oder Alkinylgruppe | intramolekulate En-Reaktion | Cycloalkane/-alkene | [61] |
| Conrad-Limpach-Reaktion | |||||
| Max Conrad, Leonhard Limpach | 1887 | Aniline, β-Ketoester | thermische oder säurekatalysierte Kondensation | Chinolin-4-one | [62] |
| Cook–Heilbron-Thiazolsynthese | |||||
| Alan H. Cook, Ian Heilbron | 1947 | α-Aminonitrile/Aminocyanoacetate, Kohlenstoffdisulfid/Dithiosäuren/Isothiocyanate | Cyclisierung | 5-Aminothiazole | [63] |
| Cooper-Finkbeiner-Hydromagnesierung | |||||
| Glenn D. Cooper, Herman L. Finkbeiner | 1962 | Alkene, Grignard-Verbindungen, Titan(IV)-chlorid | Austauschreaktion | Grignard-Verbindung, Alken | [64] |
| Cope-Eliminierung | |||||
| Arthur C. Cope | 1949 | N-Oxide | thermische Eliminierung | Olefine, Hydroxylamine | [65] |
| Cope-Umlagerung | |||||
| Arthur C. Cope | 1940 | 1,5-Hexadiene | [3,3]-sigmatrope Umlagerung | 1,5-Hexadiene | [66] |
| Corey-Bakshi-Shibata-Reduktion | |||||
| Elias James Corey Jr., Raman K. Bakshi, Saizo Shibata | 1987 | Ketone, Boran-THF-Addukt, Oxazaborolidine (Katalysator) | enantioselektive Reduktion | Alkohole | [67] |
| Corey-Chan-Synthese | |||||
| Elias James Corey Jr., Ka-Kong Chan | 1967/76 | Propargylalkohole, Lithiumaluminiumhydrid, Iod, Gilman-Cuprate | Reduktion, Iodierung, Alkylierung | (E)-trisubstituierte Alkene | [68][69] |
| Corey-Chaykovsky-Epoxidierung | |||||
| Elias James Corey, Michael Chaykovsky | 1962 | Dimethylsulfoxonium-Methylid/Dimethylsulfonium-Methylid, Carbonylverbindungen/Alkene/Imine | Epoxidierung / Bildung eines Aziridins / Cyclopropanierung | Epoxide/Cyclopropane/Aziridine | [70] |
| Corey-Fuchs-Reaktion | |||||
| Elias James Corey, Philip L. Fuchs | 1972 | Aldehyde, Tetrabrommethan, Triphenylphosphin, Zink, Butyllithium | Bildung von Dibrommethylidentriphenyl-Phosphoran, Wittig-Reaktion, Eliminierung | terminale Alkine | [71] |
| Corey-House-Posner-Whitesides-Reaktion | |||||
| Elias J. Corey, Herbert O. House, Gary Posner, George M. Whitesides | 1966/67 | Halogen-/Tosylalkane, Alkylcuprate | Kupplung | Alkane | [72][73] |
| Corey-Gilman-Ganem-Oxidation | |||||
| Elias J. Corey, Norman W. Gilman, B. E. Ganem | 1968 | Aldehyde oder Allylaldehyde, Mangandioxid, Kaliumcyanid, Alkohole | Oxidation | Allylester | [74] |
| Corey-Kim-Oxidation | |||||
| Elias James Corey, Choung U. Kim | 1972 | Alkohole, N-Chlorsuccinimid, Dimethylsulfid, Triethylamin | Oxidation | Ketone/Aldehyde | [75] |
| Corey-Kwiatkowski-Reaktion | |||||
| Elias James Corey, George T. Kwiatkowski | 1966 | Aldehyde/Ketone, Lithiumalkylphosphondiamid | nukleophile Addition, Cyclisierung, Abspaltung von Phosphorsäurediamid | Alkene | [76] |
| Corey-Link-Reaktion | |||||
| Elias James Corey, John O. Link | 1992 | Trichlormethylketone, 1,3,2-Benzodioxaborol, (R)- oder (S)-Oxazaborolidin, Base, Natriumazid, Wasserstoff/Palladium | enantioselektive Reduktion zum Alkohol, Diazotierung, Hydrierung | α-Aminosäuren | [77] |
| Corey-Nicolaou-Macrolactonisierung | |||||
| Elias James Corey, Kyriacos C. Nicolaou | 1974 | ω-Hydroxycarbonsäuren, 2,2’-Dipyridyldisulfid, Triphenylphosphin | Ringschluss / Veresterung | Lactone | [78] |
| Corey-Schmidt-Oxidation | |||||
| Elias J. Corey, Greg Schmidt | 1979 | Alkohole, Cornforth-Reagenz | Oxidation | Aldehyde/Ketone oder Carbonsäureester (abhängig vom Lösungsmittel) | [79] |
| Corey-Seebach-Reaktion | |||||
| Elias James Corey Jr., Dieter Seebach | 1965 | Carbonylverbindungen, Propan-1,3-dithiol, Butyllithium | Umpolung: Bildung eines Thioacetals, Deprotonierung, anschließend nukleophile Substitutionen möglich | [80] | |
| Corey-Suggs-Oxidation | |||||
| Elias J. Corey, J. William Suggs | 1975 | Alkohole, Pydidiniumchlorochromat | Oxidation | Aldehyde/Ketone | [81] |
| Corey-Winter-Eliminierung | |||||
| Elias James Corey, Roland A. E. Winter | 1963 | vicinale Diole, 1,1’-Thiocarbonyldiimidazol, Trimethylphosphit | reduktive Eliminierung | Alkene | [82] |
| Cornforth-Umlagerung | |||||
| John W. Cornforth | 1949 | 4-Carbonyl-substituierte Oxazole | Umlagerung über ein Dicarbonyl-Nitril | isomere Oxazole | [83] |
| Couture-Indolsynthese | |||||
| Axel Couture | 1993 | (2-Aminophenyl)ketone, Formaldehyd, Chlor(diphenyl)phosphan, Base | Bildung eines Wittig-Horner-Reagenzes, intramolekulare Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion | Indole | [84] |
| Crabbé-Reaktion | |||||
| Pierre Crabbé | 1976 | terminale Alkine, Aldehyde, Kupfer-Katalysator | Kupplung | Allene | [85] |
| Craig-2-Brompyridin-Synthese | |||||
| Lyman C. Craig | 1934 | 2-Aminopyridin, Natriumnitrit, Bromwasserstoffsäure | Diazotierung, nukleophile Substitution | 2-Brompyridin | [86] |
| Cram-Spaltung | |||||
| Donald J. Cram | 1959 | Diphenylcarbinole, Natriumamid | radikalische Spaltung | Carbonsäureamide und Aromaten | [87] |
| Creighton-Reduktion | |||||
| Henry Jermain Creighton | 1939 | in Natriumsulfatlösung gelöste Zucker, amalgamiertes Blei oder Zink | elektrochemische Reduktion | Alkohole | [88] |
| Criegee-Glycolspaltung | |||||
| Rudolf Criegee | 1931 | vicinale Diole, Blei(IV)-acetat | Oxidation unter Spaltung der C-C-Bindung | Carbonylverbindungen | [89] |
| Criegee-Ozonolyse | |||||
| Rudolf Criegee | 1949 | Alkene, Ozon | 1,3-Dipolare Cycloaddition | je nach Aufarbeitung Carbonsäuren, Alkohole, Carbonylverbindungen | [90] |
| Criegee-Umlagerung | |||||
| Rudolf Criegee | 1945 | tertiäre Alkohole, Peroxycarbonsäure | Umlagerung | Ketone/Carbonsäureester/Kohlensäureester (abhängig vom Mengenverhältnis der Edukte) | [91] |
| Cristol-First-Reaktion | |||||
| Stanley J. Cristol, William Firth | 1961 | Carbonsäuren, Quecksilber(II)-oxid, Brom | Hunsdiecker-Reaktion | Alkylhalogenide | [92] |
| Crum Brown-Walker-Elektrolyse | |||||
| Alexander Crum Brown, James Walker | 1891 | Carbonsäurehalbester | Kolbe-Elektrolyse | Carbonsäurediester mit doppelter Kettenlänge | [93] |
| Curtius-Reaktion | |||||
| Theodor Curtius | 1890 | Carbonsäureazide | Umlagerung zum Isocyanat, Decarboxylierung | Amine | [94] |