Liste von Namensreaktionen/H
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| Entdecker | Jahr | Reagenzien | Kurzbeschreibung | Zielmolekül(e) | Quelle |
|---|---|---|---|---|---|
| Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert-Reaktion | |||||
| Zoltan G. Hajos, David Parrish, Ulrich Eder, Gerhard Sauer, Rudolf Wiechert | 1971 | Trikenone, Prolin | Prolin-katalysierte enantioselektiven Michael-Addition, innermolekulare Aldolreaktion unter Cyclisierung | bicyclische chirale Ketole | [1][2] |
| Haller-Bauer-Reaktion | |||||
| A. Haller, Ed. Bauer | 1909 | Nichtenolisierbare Ketone, Natriumamid | nukleophiler Angriff des Amides, Spaltung der C-C-Bindung | Carbonsäureamide | [3] |
| Haloform-Reaktion (Lieben-Haloformreaktion) | |||||
| Adolf Lieben | 1870 | Methylketone, Halogene, Base | Deprotonierung, Halogenierung, Abspaltung von Trihalogenmethan | Carbonsäuren, Haloforme | [4] |
| Hammick-Reaktion | |||||
| Dalziel Hammick | 1937 | Picolinsäure, Carbonylverbindung | Abspaltung von CO2 in der Hitze und Carbenbildung, nukleophiler Angrif auf Carbonylverbindung unter Alkoholatbildung, intramolekulare Protonenumlagerung | 2-Pyridin-Alkohole | [5] |
| Hansley-Prelog-Acyloin-Kondensation | |||||
| V. L. Hansley, Vladimir Prelog | 1935 | Dicarbonsäurediester, Natrium | intramolekulare Acyloin-Kondensation | cyclische Acyloine | [6][7] |
| Hanaoka–Wrobel-Chinolizidin-Synthese | |||||
| Miyoji Hanaoka, J.T. Wrobel | 1971/74 | Isopelletierin, aromatische Aldehyde, Base | Kondensation | Chinolizidine | [8][9] |
| Hantzschsche Dihydropyridinsynthese | |||||
| Arthur Hantzsch | 1881 | β-Ketocarbonylverbindung, Aldehyd, Ammoniak oder primäres Amin | Knoevenagel-Reaktion von β-Ketocarbonylverbindung und Ammoniak zum Enamin, Bildung einer ungesättigten Carbonylverbindung aus Carbonylverbindung und Aldehyd, Michael-Addition | Dihydropyridine | [10] |
| Hantzschsche Pyrrolsynthese | |||||
| Arthur Hantzsch | 1890 | β-Ketoester, Amin, α-Halogenketone | Bildung eines Enamins, nukleophiles Substitution des Halogens, Ringschluss | Pyrrol-Derivate | [11] |
| Hantzschsche Thiazolsynthese | |||||
| Arthur Hantzsch | 1887 | Thioamide, α-halogenierte Ketone/Aldehyde, Base | Kondensation | Thiazole | [12] |
| Harries-Ozonolyse | |||||
| Carl Dietrich Harries | 1905 | Alkene, Ozon | 1,3-Dipolare Cycloaddition, Bildung des Sekundärozonides, Hydrolyse | Ketone | [13] |
| Hashimi-Phenolsynthese | |||||
| Stephen K. Hashmi | 2000 | ω-Alkinylfurane, Gold(III)-chlorid (Katalystor) | Cycloisomerisierung | Phenole | [14] |
| Hass-Bender-Oxidation | |||||
| Henry B. Hass, Myron L. Bender | 1949 | Benzylhalogenide, 2-Nitropropan | Oxidation | Benzaldehyde | [15] |
| Hass-Prozess | |||||
| Henry B. Hass | 1934 | aliphatische Kohlenwasserstoffe, Salpetersäure-Dampf | Substitution | aliphatische Nitroverbindungen | [16] |
| Hass-Cyclopropan-Prozess | |||||
| Henry B. Hass | 1936 | Propan, Chlor, Zink | Chlorierung zum 1,3-Dichlorpropan, Reduktion mit Cyclisierung | Cyclopropan | [17] |
| Hassner-Aziridinsynthese | |||||
| Alfred Hassner | 1969 | Alkene, Natriumazid, Iodmonochlorid, Reduktionsmittel (z. B. Lithiumaluminiumhydrid) | Reaktion zum β-Iodazid mit in situ gebildetem Iodazid, redukive Cyclisierung | Aziridine | [18] |
| Hassner-Ghera-Little-Ringschlussreaktion | |||||
| Alfred Hassner, Eugene Ghera, Daniel Little | 1980/90 | aktivierte Methylene, Alkene, Lithiumdiisopropylamid | Michael-Addition, Ringschluss | drei- bis siebengliedrige Ringe | [19][20] |
| Hauser-Annelierung | |||||
| Frank M. Hauser | 1977 | aromatische Sulfone/Sulfoxide, Michael-Akzeptoren, Lithiumdiisopropylamid | Michael-Addition, Dieckmann-Kondensation, Eliminierung | Hydroxynaphthaline | [21] |
| Hauser-Beak-Ortholithiierung | |||||
| Charles Hauser, Peter Beak | 1969/77 | Benzamide, n-Butyllithium, CO2, tert-Butyllithium, Halogenalkane | Deprotonierung des Amids, Addition von CO2, ortho-Lithiierung des Aromaten, Substitution | ortho-Alkylbenzamide | [22][23] |
| Haworth-Methylierung | |||||
| Walter Norman Haworth | 1915 | Monosaccharide, Dimethylsulfat, Natriumhydroxid | Methylierung | methylierte Monosaccharide | [24] |
| Haworth-Phenantrensynthese | |||||
| Robert Downs Haworth | 1932 | Naphthalin, Bernsteinsäureanhydrid | Friedel-Crafts-Acylierung, Clemmensen-Reduktion, Ringschluss, Clemmensen-Reduktion, Aromatisierung | Phenanthren | [25] |
| Hayashi-Miyaura-Reaktion | |||||
| Hideharu Hayashi, Norio Miyaura | 1997 | Boronsäuren, Enone, chiraler Rhodium-Katalysator | 1,4-Addition | Knüpfung einer C-C-Bindung | [26] |
| Hayashi-Umlagerung | |||||
| Mosuke Hayashi | 1927 | ortho-Benzoylbenzoesäuren, Schwefelsäure | Umlagerung | Isomere | [27] |
| Hayashi-Uozumi-Hydrosilylierung | |||||
| Yasuhiro Uozumi, Tamio Hayashi | 1991 | Alkene, Trichlorsilan, chiraler Pd-Katalysator, Wasserstoffperoxid | asymmetrische Hydrosilylierung, Oxidation | enantiomerenreine Alkohole | [28] |
| Hay-Kupplung | |||||
| Allan S. Hay | 1962 | terminale Alkine, Kupfer(I)-chlorid, TMEDA | Glaser-Kupplung | 1,3-Diine | [29] |
| Heathcock-Aldolreaktion | |||||
| Clayton H. Heathcock | 1991 | einseitig sterisch gehinderte Ketone/Carbonsäureester, Aldehyde, Lithiumdiisopropylamid | asymmetrische Aldol-Addition | stereoeinheitliche Aldoladdukte | [30] |
| Heck-Reaktion | |||||
| Richard F. Heck | 1972 | Alkene, organische Halogenide, Palladium-Katalysator | Kreuzkupplung | Knüpfung einer C-C-Bindung zwischen Alken und zweiter Verbindung | [31] |
| Heck-Cassar-Sonogashira-Kupplung | |||||
| Richard F. Heck, L. Cassar, Kenkichi Sonogashira | 1975 | Arylhalogenide, Alkine, Palladium/Kupfer-Katalysator, Base | Kupplung | Arylalkine | [32][33][34] |
| Hegedus-Indolsynthese | |||||
| Louis S. Hegedus | 1976 | ortho-Allylaniline, Palladium(II)-Salz-Katalysator | Bildung eines Amin-Alken-Palladiumkomplexes, Ringschluss | Indole | [35] |
| Heine-Reaktion | |||||
| Harold W. Heine | 1959 | Aziridine, Natriumiodid | Isomerisierung | Oxazole | [36] |
| Helferich-Methode | |||||
| Burckhardt Helferich | 1933 | acetylierte Zucker, Phenol, Zinkchlorid/Eisen(III)-chlorid (Katalysator) | Glycosidierung | phenol-glycosidierter Zucker | [37] |
| Helferich-Glykosylierung | |||||
| Burckhardt Helferich | 1956 | Glycosylbromide, Alkohole, Quecksilbercyanid | nukleophile Substitution | O-Glycoside | [38] |
| Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion | |||||
| Carl Magnus von Hell, Jacob Volhard, Nikolai Dmitrijewitsch Selinski | 1881/1887 | Carbonsäuren, Brom, Phosphortribromid | Bildung des Carbonsäurebromides, Enolisierung, Reaktion mit Brom, Hydrolyse | α-halogenisierte Carbonsäuren/-ester | [39][40][41] |
| Helmchen-Synthese | |||||
| Günter Helmchen | 1983 | Carbonsäuren, Helmchen-Auxiliar, Base, Bromorganyle | Veresterung, Enol-Bildung, nukleophile Substitution | enantiomerenreine Carbonsäuren/Alkohole | [42] |
| Hemetsberger-Indol-Synthese | |||||
| Helfried Hemetsberger | 1969 | 2-Azidozimtsäureester | thermische Umlagerung | Indol-2-carbonsäureester | [43] |
| Henbest-Reduktion | |||||
| H. B. Henbest | 1970 | cyclische Ketone (v. a. Steroide), Iridium(IV)-chlorid, Trimethylphosphit | Reduktion | Alkohole | [44] |
| Henkel-Reaktion | |||||
| Bernhard Raecke (benannt nach Henkel) | 1952 | Alkalisalze aromatischer Carbonsäuren oder Dicarbonsäuren, CO2, Cadmium oder Zink (Katalysator) | thermische Umlagerung oder Disproportionierung | Terephthalsäure | [45] |
| Henry-Reaktion | |||||
| Louis Henry | 1895 | Nitroalkane, Carbonylverbindungen | aldol-artige Reaktion | β-Nitroalkohole | [46] |
| Herbst-Engel-Transaminierung | |||||
| Robert M. Herbst, L. L. Engel | 1934 | α-Aminosäuren, α-Ketosäuren | Transaminierung | neue Aminosäuren, Aldehyde | [47] |
| Heron-Umlagerung | |||||
| Stephen A. Glover (benannt nach Heron Island) | 1994 | substituierte Amide, Amine | Umlagerung | Carbonsäureester, Diimine | [48] |
| Herrmann-Beller-Reaktion | |||||
| Wolfgang A. Herrmann, Matthias Beller | 1995 | Norbornadien, terminale Alkine, Palladacyclen (Katalysator) | Addition | exo-5-Alkynylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene | [49] |
| Herz-Reaktion | |||||
| Richard Herz | 1914 | aromatische Amine, Schwefelmonochlorid | Bildung des Herz-Salzes, Hydrolyse | ortho-Aminothiophenole | [50] |
| Herzig-Meyer-Reaktion | |||||
| Josef Herzig, H. Meyer | 1894 | Alkylamine, Iodwasserstoffsäure | Bildung eines Ammoniumsalzes, Abspaltung von Alkyliodid | Amine | [51] |
| Hetero-Diels-Alder-Reaktion | |||||
| Thomas L. Gresham, Thomas R. Steadman (benannt nach Otto Diels, Kurt Alder) | 1949 | Ketone/Aldehyde/Imine/Thioketone, α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen | [4+2]-Cycloaddition | Sechsring-Heterocyclen | [52] |
| Heumann Indigo-Prozess | |||||
| Karl Heumann | 1890 | Anilin/Anthranilsäure, Chloressigsäure, Kaliumhydroxid, Sauerstoff | Bildung von N-Phenylglycin bzw. Phenylglycin-o-carbonsäure, Cyclisierung, Oxidation | Indigo | [53] |
| Hewson-Indolsynthese | |||||
| Alan T. Hewson | 1991 | o-Sulfonamidarylaldehyde, (Methansulfinyl)(methylsulfanyl)methan, Salzsäure, Schwefelwasserstoff | Bildung eines Ketendithioacetal-S-oxides, Cyclisierung | 2-Methylthioindole | [54] |
| Heyns-Oxiation | |||||
| Kurt Heyns | 1957 | primäre Alkohole, Sauerstoff, Platin (Katalysator) | Oxidation | Carbonsäuren | [55] |
| Heyns-Umlagerung | |||||
| Kurt Heyns | 1952 | α-Hydroxyimine | Umlagerung | α-Ketoamine | [56] |
| Hiebersche Basenreaktion | |||||
| Walter Hieber | 1931 | Metallcarbonyle, Nucleophile | nucleophiler Angriff am CO, Abspaltung von CO2 | Metallcarbonylhydride | [57] |
|
| |||||
| Hilbert-Johnson-Reaktion | |||||
| Treat B. Johnson, Guido E. Hilbert | 1929 | 2,4-Dialkoxypyrimidine, halogenierte Zucker, ethanolischer Ammoniak oder ethanolische Salzsäure | nukleophile Substitution | Pyrimidinglycoside | [58] |
| Himbert-Reaktion | |||||
| Gerhard Himbert | 1982 | Allencarboxanilide/-phenylester | intramolekulare Diels-Alder-Reaktion | Bicyclo[2.2.2]octadiene | [59] |
| Hinsberg-Oxindolsynthese | |||||
| Oscar Hinsberg | 1888 | Sekundäre Arylamine, Glyoxalnatriumbisulfit | Oxindole | [60] | |
| Hinsberg-Reaktion | |||||
| Oscar Hinsberg | 1890 | Amine, Benzolsulfonsäurechlorid | Reaktion von Schwefel und Amin, Abspaltung von Chlorid | je nach Art des Amins unterschiedlich lösliches Sulfonsäureamid | [61] |
| Hinsberg-Sulfonsynthese | |||||
| Oscar Hinsberg | 1894 | Chinone, Sulfinsäuren | elektrophile aromatische Substitution | Sulfonchinonderivate | [62] |
| Hinsberg-Thiophensynthese | |||||
| Oscar Hinsberg | 1910 | Diketone, Thioglutarsäurediester, Base | Lactonbildung, Ringschluss, Aromatisierung | Thiophene | [63] |
| Hirao-Kreuzkupplung | |||||
| Toshikazu Hirao | 1981 | Dialkylphosphite, Halogenaromaten, Palladium-Katalysator | Kreuzkupplung | Phosphonate | [64] |
| Hiyama-Aminoacrylatsynthese | |||||
| Tamejiro Hiyama | 1982 | Carbonsäureester, Nitrile, Grignard-Reagenz | Aldol-Reaktion | 3-Aminoacrylsäuren | [65] |
| Hiyama-Denmark-Kreuzkupplung | |||||
| Tamejiro Hiyama, Scott Denmark | 2008 | Vinyl- oder Arylhalogenide, Organosilanole, Palladium-Katalysator, Base | Kreuzkupplung | C-C-Bindungen | [66] |
| Hiyama-Heathcock-Allylierung | |||||
| Tamejiro Hiyama, Clayton H. Heathcock | 1977 | Allylhalogenide, Aldehyde/Ketone, Chrom(II)-chlorid (Katalysator) | Kupplungsreaktion | anti-Homoallylalkohole | [67][68] |
| Hiyama-Kreuzkupplung | |||||
| Tamejiro Hiyama | 1988 | Alkyl-/Aryl-/Alkenylhalogenide, Organosilane, Palladium-Katalysator, Fluorid | Kreuzkupplung | C-C-Bindungen | [69] |
| Hoch-Campbell-Aziridinsynthese | |||||
| Joseph Hoch, Kenneth N. Campbell | 1934/39 | Oxime, Grignard-Verbindungen | Deprotonierung, Nitren-Bildung, Cyclisierung, Addition, Hydrolyse | Aziridine | [70][71] |
| Hocksche Spaltung | |||||
| Heinrich Hock | 1944 | Hydroperoxide, Säure | Umlagerung mit Spaltung | zwei Carbonylverbindungen | [72] |
| Hocksche Phenolsynthese | |||||
| Heinrich Hock | 1944 | Benzol, Propen, Sauerstoff | Friedel-Crafts-Alkylierung zum Cumol, Oxidation zum Peroxid, Hocksche Spaltung | Phenol, Aceton | [72] |
| Hodges-Vedejs-Reaktion | |||||
| John C. Hodges, Edwin Vedejs | 1991/96 | Oxazole, Aldehyde, LDA | Lithiierung, Addition | 4-substituierte Oxazole | [73][74] |
| Hofer-Moest-Reaktion | |||||
| Hans Werner Hofer, M. Moest | 1902 | aliphatische Carbonsäuren | elektrolytische Decarboxylierung | Alkohole | [75] |
| Hofmann-Eliminierung | |||||
| August Wilhelm von Hofmann | 1851 | Amine, Methyliodid, Silber(I)-oxid | Alkylierung zur Quartären Ammoniumverbindung, Eliminierung | Alkene | [76] |
| Hofmann-Isonitrilsynthese | |||||
| August Wilhelm von Hofmann | 1868 | primäre Amine, Chloroform, Base | nucleophile Substitution, Deprotonierung, Eliminierung | Isonitrile | [77] |
| Hofmann-Löffler-Freytag-Reaktion | |||||
| August Wilhelm von Hofmann, Karl Löffler, Curt Freytag | 1885/1909 | N-Halogenamine, Säure, Base | Cyclisierung | cyclische Amine | [78][79] |
| Hofmann-Martius-Umlagerung | |||||
| August Wilhelm von Hofmann, Carl Alexander von Martius | 1871 | N-alkylierte Aniline, Säure | Umlagerung | ortho- und para-alkylierte Aniline | [80] |
| Hofmann-Sand-Reaktion | |||||
| K. A. Hofmann, Julius Sand | 1900 | Alkene, Quecksilberacetat, Natriumborhydrid, Natronlauge | Anlagerung des Quecksilberacetats, Reduktion | Alkohole | [81] |
| Hofmann-Umlagerung | |||||
| August Wilhelm von Hofmann | 1881 | Säureamide, Brom, Base | Bildung eines N-Bromamides, Deprotonierung, Abspaltung von Bromid, Umlagerung, Abspaltung von CO2 | Amine | [82] |
| Holleman-Pinakolsynthese | |||||
| Arnold F. Holleman | 1906 | Aldehyde/Ketone, Titanocendichlorid | reduktive radikalische Kupplung | Pinakole | [83] |
| Honzl-Rudiger-Peptidsynthese | |||||
| J. Honzl, J. Rudinger | 1961 | Aminosäurehydrazide, Aminosäureester, Natriumnitrit | Diazotierung, Peptidkupplung | Peptide | [84] |
| Hooker-Reaktion | |||||
| Samuel Cox Hooker | 1936 | 2-Hydroxy-3-alkyl-(oder alkenyl)-1,4-benzochinon, Kaliumpermanganat | Oxidation | Vertausch von Hydroxy- und Alkylgruppe, diese enthält eine Methylengruppe weniger | [85] |
| Hoppe-Reaktion | |||||
| Dieter Hoppe | 1990 | N,N-Diisoproylbut-2-enylcarbamat, Butyllithium, Spartein, Tetraisopropylorthotitanat, Aldehyde | enantioselektive Reduktion, Umsetzung mit Titanreagenz, Addition an den Aldehyd | enantiomerenreine Homoallylalkohole | [86] |
| Horenstein-Pählicke-Reaktion | |||||
| Heinrich Horenstein, Herrmann Pählicke | 1938 | Carbonsäuren, halogenierte tertiäre Amine | nucleophile Substitution | Carbonsäureester | [87] |
| Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion | |||||
| Leopold Horner, William S. Wadsworth, William D. Emmons | 1958 | Aldehyde/Ketone, organische Phosphonate, Base | Wittig-artige Reaktion | stereomerenreine (E)-Alkene | [88][89] |
| Houben-Fischer-Synthese | |||||
| Josef Houben, Walter Fischer | 1929 | Aromaten, Trichloracetonitril, Base oder Säure | aromatische Substitution, Hydrolyse | aromatische Nitrile oder 2,2,2-Trichloracetophenon | [90] |
| Houben-Hoesch-Synthese | |||||
| Josef Houben, Kurt Hoesch | 1915/1926 | elektronenreiche Aromaten, Nitrile, Lewis-Säure, Chlorwasserstoff | elektrophile aromatische Substitution | acylierte Aromaten | [91][92] |
| Houdry-Crackingprozess | |||||
| Eugene Houdry | 1934 | langkettoge Kohlenwasserstoffe, Ton-Katalysator | thermische Spaltung | leichtere Benzinfraktionen | [93] |
| Hosomi-Sakurai-Reaktion | |||||
| Akíra Hosomi, Hideki Sakurai | 1976 | Carbonylverbindungen, nucleophile allylische Silane, Lewis-Säure | grignard-ähnliche Reaktion | je nach Carbonylverbindung unterschiedliche Alkohole | [94] |
| Hudrlik-Peterson-Reaktion | |||||
| Paul F. Hudrlik, David Peterson | 1975 | α-Trimethylsilylepoxyverbindungen, Organocuprate | Kupplung unter Ringöffnung mit Bildung einer β-Hydroxysilylverbindung, Eliminierung | Alkene | [95] |
| Huisgen-Reaktion | |||||
| Rolf Huisgen | 1961 | Azide, Alkine | 1,3-Dipolare Cycloaddition | 1,2,3-Triazole | [96] |
| Huisgen-Pyrrolsynthese | |||||
| Rolf Huisgen | 1960 | α-Aminosäuren, Carbonsäuren, Alkine | Kondensation und Ringschluss zum Münchnon, [3+2]-Cycloaddition, CO2-Abspaltung | Pyrrole | [97] |
| Huisgen-Tetrazolumlagerung | |||||
| Rolf Huisgen | 1958 | C-substituierte Tetrazole, Carbonsäurechloride | Umlagerung | 2,5-disubstituierte 1,3,4-Oxdiazole | [98] |
| Hunsdiecker-Borodin-Reaktion (Hunsdiecker-Reaktion) | |||||
| Heinz Hunsdiecker, Claire Hunsdiecker, Alexander Borodin | 1861/1939 | Silber-, Quecksilber- oder Thalliumcarbonsäuresalze, Halogene (Cl2, Br2, I2) | Bildung eines Hypohalogenites, Decarboxylierung, Radikalrekombination | Alkylhalogenide | [99][100] |
| Hunsdiecker-Kondensation | |||||
| Heinz Hunsdiecker | 1942 | γ-Diketone, Base | intermolekulare Kondensation | Cyclopentenone | [101] |
| Hurd-Mori-1,2,3-Thiadiazolsynthese | |||||
| Charles Hurd, Raymond Mori | 1955 | N-acylierte Hydrazone, Thionylchlorid | Cyclisierung | Thiadiazole | [102] |
| Hurtley-Reaktion | |||||
| William Hurtley | 1929 | Arylhalogenide, Malonsäureester, Kupfer(I)-Salze (Katalysator) | Kupplung | Knüpfung einer C-C-Bindung | [103] |
| Hydroformylierung (Roelen-Reaktion) | |||||
| Otto Roelen | 1938 | Alkene, Kohlenstoffmonoxid, Wasserstoff, Cobalt-, oder Rhodium-Katalysator | Addition | Aldehyde | [104] |