Liste von Namensreaktionen/M
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| Entdecker | Jahr | Reagenzien | Kurzbeschreibung | Zielmolekül(e) | Quelle |
|---|---|---|---|---|---|
| MacDonald-Fischer-Abbau | |||||
| Donald L. MacDonald, Hermann O. L. Fischer | 1952 | Hexosen, Ethanthiol, Perphthalsäure, Hydrazin | Bildung eines Dithioacetals, Oxidation, Reaktion mit Hydrazin, Benzaldehyd-Spaltung | Pentosen | [1] |
| MacDonald-Kondensation | |||||
| S. F. MacDonald | 1960 | Pyrrole, Pyrrolaldehyde, Säure, Sauerstoff | Kondensation, Oxidation | Porphyrine | [2] |
| Madelung-Indolsynthese | |||||
| Walter Madelung | 1912 | ortho-Alkyl-N-acylaniline, Base | intramolekulare Cyclisierung | Indole | [3] |
| Magnus-Indolsynthese | |||||
| Philip Magnus | 1998 | terminale Triisopropylsilylprop‐2‐inylaniline, Methansulfonsäure | Cyclisierung | Indole | [4] |
| Maillard-Reaktion | |||||
| Louis Camille Maillard | 1912 | Aminverbindungen in Lebensmitteln | Bräunungsreaktion in Hitze | Melanoidine | [5] |
| Maitland-Japp-Reaktion | |||||
| William Maitland, Francis Robert Japp | 1904 | Ketone, Aldehyde | Kondensation | Tetrahydropyranone | [6] |
| Majetich-Annelierung | |||||
| George Majetich | 1985 | Allylsilane, Fluoride/Lewis-Säuren | intramolekulare Cyclisierung | Cycloalkane | [7] |
| Makosza-Reaktion | |||||
| Mieczysław Mąkosza | 1983 | Nitroaromaten, Carbanionen, Base | nucleophile Substitution | alkylierte Nitroaromaten | [8] |
| Makosza-Indolsynthese | |||||
| Mieczysław Mąkosza | 1997 | ortho-Nitroarylethane, Base, Zink | Cyclisierung, Reduktion | Indole | [9] |
| Malaprade-Reaktion | |||||
| Léon Malaprade | 1928 | cis-Diole, meta-Periodsäure | Oxidation | Carbonylverbindungen | [10] |
| Malonester-Synthese | |||||
| Johannes Wislicenus (benannt nach Ausgangsstoff) | 1877 | Malonsäureester, Alkylhalogenide, Base | Deprotonierung, Alkylierung, Hydrolyse, Abspaltung von CO2 | Carbonsäuren | [11] |
| Mamedov-Umlagerung | |||||
| V. A. Mamedov | 2004 | Chinoxachinone, N-Nucleophile | Bildung einer Spiroverbindung, Umlagerung | 2-Heteroaryl-substituierte Benzimidazole | [12] |
| Mann-Etherdealkylierung | |||||
| Frederick G. Mann | 1963 | Alkylarylether/-thioether, Diarylphosphin/Lithiumaluminiumhydrid oder Arsenid-Ionen | Abspaltung der Alkylgruppe | Phenole/Thiole | [13] |
| Mannich-Reaktion | |||||
| Carl Mannich | 1917 | CH-acide Verbindungen, Aldehyde, primäre/sekundäre Amine | Aminoalkylierung | Mannich-Basen | [14] |
| Maquenne-Synthese | |||||
| Léon Maquenne | 1891 | Weinsäure, Salpetersäure, Kupfer(II)-acetat, Ammoniak, Aldehyde | Nitrierung, Reduktion, Aminierung, Addition, Cyclisierung | Imidazole | [15] |
| Marciniec-Kupplung | |||||
| Bogdan Marciniec | 2007 | Bis-(Vinyldimethylsilyl)aromaten, 1,4-Divinylbenzol, Rhodium-Katalysator | Kupplung | Silyl-verbrückte Polymere | [16] |
| Marckwald-asymmetrische Synthese | |||||
| Willy Marckwald | 1904 | 2-Ethyl-2-methylmalonsäure, Brucin | thermische Decarboxylierung | 2-Methylbuttersäure | [17] |
| Markó-Lam-Desoxygenierung | |||||
| István E. Markó, Kevin Lam | 2008 | Hydroxygruppen, p-Toluoylchlorid, Samarium(II)-iodid/HMPA oder Elektrolyse | Veresterung, Reduktion | Alkylgruppen | [18] |
| Marschalk-Reaktion | |||||
| Charles Henri Marschalk | 1936 | phenolische Anthrachinone, Aldehyd, Base, Natriumdithionit | Deprotonierung, Aldoladdition, Aldolkondensation, Abspaltung von Hydroxid, Reduktion | ortho-substituierte phenolische Anthrachinone | [19] |
| Marshall-Boronat-Fragmentierung | |||||
| James Marshall | 1966 | Bicyclodecene, Diboran, Alkoholate | Grob-Fragmentierung | Cyclodecadiene | [20] |
| Martinet-Dioxindolsynthese | |||||
| A. Guyot, J. Martinet | 1913 | Anilin, Mesoxalsäureester, Base | nukleophiler Angriff, Cyclisierung, Abspaltung von Alkoholen, CO2 | Dioxindole | [21] |
| Martin-Indolsynthese | |||||
| Pierre Martin | 1984 | N-Phenylhydroxamsäuren, Vinylacetat, Lithiumtetrachloropalladat | Bildung eines N-O-Vinylhydroxylamins, Hetero-Cope-Umlagerung, Cyclisierung | N-Acylindole | [22] |
| Masamune-Macrolactonisierung | |||||
| Satoru Masamune | 1977 | Hydroxythioester, Silber-, Quecksilber oder Kupfersalze | Cyclisierung | Macrolactone | [23] |
| Mascarelli-Fluorensynthese | |||||
| Luigi Mascarelli | 1936 | 2-Amino-2'-alkylbiphenyle, Natriumnitrit | Diazotierung, Abspaltung von Stickstoff, Cyclisierung | Fluorene | [24] |
| Matsuda-Reaktion | |||||
| Tsutomu Matsuda | 1977 | Aryldiazoniumverbindungen, Alkene, Palladium-Katalysator | Heck-Reaktion | Arylalkene | [25] |
| Matteson-Reaktion | |||||
| Donald S. Matteson | 1963 | Alkylborsäureester, Dihalogenmethyllithium, Zinkchlorid | Addition der Dihalogenmethylgruppe an Bor, 1,2-Umlagerung | α-Halogenalkylborsäureester | [26] |
| Mattox-Kendall-Reaktion | |||||
| Vernon R. Mattox, Edward C. Kendall | 1948 | α-Bromketone, Phenylhydrazin | Eliminierung von HBr | α, β-ungesättigte Ketone | [27] |
| Mattox-Umlagerung | |||||
| Vernon R. Mattox | 1952 | Steroide mit 1,7-Dihydroxyaceton-Seitenkette, Säure | Eliminierung von Wasser | 1,7-Glyoxal-Derivate | [28] |
| McCormack-Cycloaddition | |||||
| William B. McCormack | 1953 | 1,3-Butadien, Dichlorphosphane | Cycloaddition | Phospholenoxide | [29] |
| McFadyen-Stevens-Reaktion | |||||
| John S. McFayden, Thomas Stevens Stevens | 1936 | aromatische Hydrazide, Natriumcarbonat | Reduktion | aromatische Aldehyde | [30] |
| McLafferty-Umlagerung | |||||
| Fred McLafferty | 1959 | Doppelbindungshaltige Radikalkationen | Umlagerung | Abspaltung von Neutralmolekülen | [31] |
| McMurry-Reaktion | |||||
| John E. McMurry | 1974 | Aldehyde/Ketone, Titan(III)-chlorid/Titan(IV)-chlorid, Reduktionsmittel | Kupplungsreaktion | Alkene | [32] |
| Mead-reduktive-Cyclisierung | |||||
| Keith T. Mead | 1993 | 2-Oxetanone, Säure | Ringöffnung, reduktive Cyclisierung | Tetrahydrofurane | [33] |
| Meerwein-Arylierung | |||||
| Hans Meerwein | 1939 | Aryldiazoniumhalogenide, Alkene, Kupfer(II)-halogenid (Katalysator) | Arylierung | Arylalkene | [34] |
| Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion | |||||
| Hans Meerwein, Wolfgang Ponndorf, Albert Verley | 1925 | Aldehyde/Ketone, Isopropanol, Aluminiumisopropanolat | Reduktion | Alkohole | [35][36][37] |
| Meerwein-Reduktion | |||||
| Hans Meerwein | 1958 | Aryldiazoniumsalze, Ether | Reduktion | Arylverbindungen | [38] |
| Meinwald-Umlagerung | |||||
| Jerrold Meinwald | 1963 | Epoxide, Lewis-Säure | Umlagerung | Carbonylverbindungen | [39] |
| Meisenheimer-Umlagerung | |||||
| Jakob Meisenheimer | 1919 | Aminoxide | [1,2]- oder [2-3]-Umlagerung | Alkoxyamine | [40] |
| Menke-Nitrierung | |||||
| Jean Baptiste Menke | 1925 | Aromaten, Kupfer(II)-nitrat, Essigsäureanhydrid | aromatische Substitution | Nitroaromaten | [41] |
| Menschutkin-Reaktion | |||||
| Nikolai Menschutkin | 1890 | Amine, Halogenalkane | nukleophile Substitution | quartäre Ammoniumsalze | [42] |
| Mentzer-Pyronsynthese | |||||
| Charles Mentzer | 1946 | Phenole, β-Ketoester/Malonate | Pyrone/Flavone | [43] | |
| Merrifield-Synthese | |||||
| Robert Bruce Merrifield | 1963 | N-geschützte Aminosäuren, Dicyclohexylcarbodiimid, Trifluoressigsäure | Festphasen-Peptidsynthese | Peptide | [44] |
| Meth-Cohn-Chinolinsynthese | |||||
| O. Meth-Cohn | 1978 | Acylanilide, Phoshorylchlorid, Dimethylformamid | Vilsmeier-Haack-Reaktion, Ringschluss | 2-Chlor-3-substituierte Chinoline | [45] |
| Meyer-Reaktion | |||||
| G. Meyer | 1883 | Natriumstannit/-arsenit/-plumbit, Halogenalkane | Alkylstannonsäuren/-arsonsäuren/-plumbonsäuren | [46] | |
| Meyer-Hartmann-Reaktion | |||||
| Victor Meyer, Christoph Hartmann | 1894 | Iodoxybenzole, Iodosobenzole, Silber(I)-oxid | Diaryliodonium-Salze | [47] | |
| Meyers Oxazolin-Methode | |||||
| Albert I. Meyers | 1974 | Oxazoline, LDA, Halogenalkane | Deprotonierung, nukleophile Addition | Bildung einer C-C-Bindung | [48] |
| Meyers-Aldehydsynthese | |||||
| Albert I. Meyers | 1969 | Dihydro-1,3-oxazine, Butyllithium, Halogenalkane, Natriumborhydrid | Deprotonierung, Alkylierung, Reduktion | Aldehyde | [49] |
| Meyers Lactamisierung | |||||
| Albert I. Meyers | 1997 | Oxocarbonsäuren, Aminoalkohole | Cyclisierung | Bicyclolactame | [50] |
| Meyer-Schuster-Umlagerung | |||||
| Kurt H. Meyer, Kurt Schuster | 1922 | Propargylalkohole, Säure | Umlagerung | α,β-ungesättigte Ketone | [51] |
| Michael-Addition | |||||
| Arthur Michael | 1887 | α,β-ungesättigte Carbonylverbindung, Nukleophil | nukleophile Addition | Bildung einer Bindung zwischen α,β-ungesättigter Carbonylverbindung und Nukleophil | [52] |
| Michaelis-Arbuzow-Phosphonatsynthese | |||||
| siehe Arbusow-Reaktion | |||||
| Michaelis-Becker-Reaktion | |||||
| August Michaelis, Thomas Becker | 1897 | Hydrogenphosphonate, Base, Halogenalkan | Deprotonierung, nukleophile Substitution | Alkylphosphonate | [53] |
| Michael-Stetter-Reaktion | |||||
| siehe Stetter-Reaktion | |||||
| Midland-Alpine-Boran-Reduktion | |||||
| Mark Midland | 1977 | Carbonylverbindungen, Alpine-Boran | asymmetrische Reduktion | enantioselektive Alkohole | [54] |
| Miescher-Abbau | |||||
| Karl Miescher | 1944 | Gallensäuren, Phenylmagnesiumbromid, Säure, N-Bromsuccinimid, Chromtrioxid | Grignard-Reaktion, Eliminierung, Bromierung, Eliminierung, Oxidation | Ketone | [55] |
| Migita-Kosugi-Stille-Kupplung | |||||
| siehe Stille-Kupplung | |||||
| Migita-Sano-Synthese | |||||
| Toshihiko Migita, Hiroshi Sano | 1988 | o-(1-Hydroxyalkyl)benzyltributylstannane, Trifluoressigsäure | [1,4]-Eliminierung | Chinodimethane | [56] |
| Mignonac-Reaktion | |||||
| Georges Mignonac | 1921 | Aldehyde/Ketone, Ammoniak, Wasserstoff, Nickel | katalytische Hydrierung | primäre Amine | [57] |
| Milas-Hydroxylierung | |||||
| Nicholas A. Milas | 1936 | Alkene, Wasserstoffperoxid, Osmium(VIII)-oxid | Oxidation | cis-Diole | [58] |
| Miller-Loudon-Snyder-Nitrilsynthese | |||||
| Marvin J. Miller, G. Marc Loudon, Harold R. Snyder | 1974/75 | Benzaldehyde, Hydroxyamin, p-Nitrobenzonitrile | Bildung eines Oxims, Abspaltung von NO2 | Arylnitrile | [59][60] |
| Minisci-Reaktion | |||||
| Francesco Minisci | 1971 | (Hetero)aromaten, Carbonsäuren, Silbersalz, Oxidationsmittel | radikalische Substitution | alkylierte Aromaten | [61] |
| Mislow-Evans-Umlagerung | |||||
| Kurt Mislow, David Evans | 1970 | α-substituierte Allylsulfoxide, Thiophil | Umlagerung | Alkenole | [62][63] |
| Mitsunobu-Reaktion | |||||
| Oyo Mitsunobu | 1967 | Alkohole, Triphenylphosphin, DEAD/DIAD/DMAD | Betain-Bildung, Deprotonierung, nukleophile Substitution | Ester/Ether/Amine/Thioether | [64] |
| Mitsunobu-Cyclodehydratisierung | |||||
| benannt nach Oyo Mitsunobu | 2007 | Diole, Triphenylphosphin, DIAD | Mitsunobu-Reaktion | Epoxide | [65] |
| Miyaura-Borylierung | |||||
| Norio Miyaura | 1995 | Halogenaromaten, Tetraalkoxydiborane, Pd(0)-Verbindung (Katalysator) | Borierung | (Hetero)Arylborester | [66] |
| Mizoroki‐Heck-Reaktion | |||||
| siehe Heck-Reaktion | |||||
| Moedritzer-Irani-Reaktion | |||||
| Kurt Moedritzer, Riyad R. Irani | 1966 | Phosphonsäure, Formaldehyd, Amine | Kabachnik-Fields-Reaktion | α-Aminomethylphosphonsäuren | [67] |
| Moffatt-Oxidation | |||||
| siehe Pfitzner-Moffatt-Oxidation | |||||
| Moffatt-Swern-Oxidation | |||||
| siehe Swern-Oxidation | |||||
| Moiseev-Reaktion | |||||
| Ilya Moiseev | 1960 | Ethen, Essigsäure, Sauerstoff, Palladium-Katalysator | Oxidation | Vinylacetat | [68] |
| Montgomery-Kupplung | |||||
| John Montgomery | 1997 | Aldehyde, Alkine, Nickel-Komplex, Organosilan/-boran/zinkverbindung/-zirconiumverbindung | Kupplung | Allylalkohole | [69] |
| Moore-Cyclisierung | |||||
| Harold W. Moore | 1985 | Eninketene | biradikalische Cyclisierung | Phenole | [70] |
| Morgan-Walls-Reaktion | |||||
| Gilbert Thomas Morgan und Leslie Percy Walls | 1931 | N-Acyl-2-aminobiphenyl, Phosphoroxychlorid | intramolekulare Cyclisierung | Phenanthridin, Phenathridinderivate | [71] |
| Morita-Baylis-Hillman-Reaktion | |||||
| siehe Baylis-Hillman-Reaktion | |||||
| Mori-Ban-Indolsynthese | |||||
| Miwako Mori, Yoshio Ban | 1977 | o-Halogenaniline, Palladium(II)-acetat, Triphenylphosphin | Bildung von Pd(0), oxidative Addition von Pd(0), Ringschluss, β-Hydrid-Eliminierung | Indole | [72] |
| Mori-Shibasaki-Nitrogenierung | |||||
| Miwako Mori, Masakatsu Shibaki | 1987 | Carbonsäurechloride/cyclische Carbonsäureanhydride, Titan-Magnesium-Komplex 3 THF·Mg2Cl2O·TiNCO | Insertion von Stickstoff | Amide/Imide | [73] |
| Morin-Umlagerung | |||||
| Robert Morin | 1963 | Penizillin-Sulfoxide, Säure | Umlagerung | Cephalosporine | [74] |
| Moureau-Mignonac-Ketiminsynthese | |||||
| Charles Moureau, Georges Mignonac | 1913 | Nitrile, Grignard-Verbindungen | nucleophile Addition | Ketimine | [75] |
| Mousseron-Fraisse-McCoy-Cyclopropanierung | |||||
| Max Mousseron, R. Fraisse, Layton L. McCoy | 1957–59 | α-Halogencarbonsäureester/-nitrile, α,β-ungesättigte Carbonsäureester/Nitrile | Michael-Addition, Ringschluss | Cyclopropane | [76][77][78] |
| Mukaiyama-Michael-Addition | |||||
| Teruaki Mukaiyama, Arthur Michael | 1973 | α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen, Silylenolether, Lewis-Säure | Michael-Addition | Bildung einer C-C-Bindung | [79] |
| Mukaiyama-Aldolreaktion | |||||
| Teruaki Mukaiyama | 1973 | Carbonylverbindungen, silylierte Enole, Lewis-Säure | gekreuzte Aldolreaktion | β-Hydroxycarbonylverbindungen | [80] |
| Mukaiyama-Oxidation | |||||
| Teruaki Mukaiyama | 1968 | Aldehyde, Grignard-Verbindungen, 1,1‘-(Azodicarbonyl)dipiperidin | Grignard-Reaktion, Oxidation | Ketone | [81] |
| Mukaiyama-Redoxkondensation | |||||
| Teruaki Mukaiyama | 1976 | Alkohole, Triphenylphoshin, Chinone, Carbonsäuren | Kondensation | Carbonsäureester | [82] |
| Mukaiyama-Ueno-Oxidation | |||||
| Teruaki Mukaiyama, Yoshio Ueno | 1976 | 1,2-Diole, Brom, Distannoxane | partielle Oxidation | Ketoalkohole | [83][84] |
| Mukaiyama-Veresterung | |||||
| Teruaki Mukaiyama | 1975 | Carbonsäuren, 2-Chloro-1-methyl-pyridiniumiodid, Alkohole | Kondensation | Carbonsäureester | [85] |
| Müller-Cunradi-Pieroh-Prozess | |||||
| Martin Müller-Cunradi, Kurt Pieroh | 1939 | Acetale, Enolether, Lewis-Säure | Abspaltung eines Alkoholats, Bildung einer C-C-Bindung, Bildung eines Acetals | 3-Alkoxyacetale | [86] |
| Müller-Rochow-Synthese | |||||
| Richard Müller, Eugene Rochow | 1940 | Chlormethan, Silicium, Kupfer | Methylchlorsilane | [87][88] | |
| Mundy-N-Acyllactam-Umlagerung | |||||
| Bradford P. Mundy | 1972 | Lactame, Carbonsäurechloride, Calciumoxid | Reaktion zum N-Acyllactam, Umlagerung in der Pyrolyse | cyclische Imine | [89] |
| Murahashi-Reaktion | |||||
| Shun-Ichi Murahashi | 1979 | Organolithiumverbindungen, Alkenylhalogenide, Palladium-Triphenylphosphin-Katalysator | Kupplung | Alkene | [90] |
| Murahashi-Allylalkylierung | |||||
| Shun-Ichi Murahashi | 1977 | Allylalkohole, Lithiumalkyle, Kupfer(I)-iodid, Phosphinimine | Alkylierung | in Allylstellung alkylierte Alkene | [91] |
| Murai-Reaktion | |||||
| Shinji Murai | 1993 | Aromaten, Alkene, Ruthenium-Katalysator | Bildung einer C-C-Bindung | Alkylaromaten | [92] |
| Murphy-Indolsynthese | |||||
| John A. Murphy | 1997 | N-verbrückte Arylradikale und Vinylhalogenide | Cyclisierung | Indole | [93] |
| Myers-Saito-Cyclisierung | |||||
| Andrew G. Myers, Isao Saito | 1989 | Eninallene | intramolekulare Umlagerung | Aromaten | [94][95] |
| Myers-Alkylierung | |||||
| Andrew G. Myers | 1994 | N-acyliertes Pseudoephedrin, Lithiumdiisopropylamid, Alkyliodide | Deprotonierung in α-Position, Alkylierung | enantioselektive Carbonsäuren/Aldehyde/Alkohole | [96] |
| Myers-Deoxygenierung | |||||
| Andrew G. Myers | 1997 | Alkohole, ortho-Nitrobenzolsulfonylhydrazin, Triphenylphosphin, DEAD | Mitsunobu-Reaktion, Eliminierung von Arylsulfonsäure zum Diimin, Abspaltung von Stickstoff | Alkane | [97] |