Zimtsäuremethylester
Gruppe von Stereoisomeren
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Zimtsäuremethylester ist eine chemische Verbindung, die zu den Aromaten und den ungesättigten Carbonsäureestern gehört.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Zimtsäuremethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H10O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 162,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,32 g·cm−3 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
260–262 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten |
5000 mg·kg−1 (LD50, Hase, transdermal)[4] | ||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Isomere
Zimtsäuremethylester hat eine trans-substituierte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in der Seitenkette. Der isomere cis-Zimtsäuremethylester wird als „Allozimtsäuremethylester“ bezeichnet und hat nur eine geringe Bedeutung.
Vorkommen
In der Natur kommt der Ester in verschiedenen Pflanzen vor, z. B. in Moschus- und Wald-Erdbeeren[5] und verschiedenen Basilikumarten.[6] Die Eukalyptus-Art Eucalyptus olida hat den größten Gehalt an Zimtsäuremethylester.[7]
Darstellung
Zimtsäuremethylester kann durch Veresterung von Zimtsäure mit Methanol und Schwefelsäure als Katalysator gewonnen werden.
Auch durch eine Claisen-Kondensation von Benzaldehyd und Methylacetat in Anwesenheit von Natrium kann Zimtsäuremethylester gewonnen werden.
Weitere Synthesemöglichkeiten sind die Wittig-Reaktion , die über ein Phosphoniumsalz und eine Additionsreaktion an Benzaldehyd den Ester bildet.[8] und die Knoevenagel-Reaktion (in der Doebner-Variante) bei Einsatz von Malonsäuremonomethylester.[9]