Methylisonitril
chemische Verbindung
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Methylisonitril (auch Methylisocyanid oder Isocyanomethan) ist eine organische Verbindung und das einfachste Isonitril.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Methylisonitril | |||||||||||||||
| Summenformel | C2H3N | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
ölige Flüssigkeit mit starkem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 41,05 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,756 g·cm−3 (4 °C)[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
-45 °C[2] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
~60 °C (Explosion)[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Geschichte
Die Synthese und einige Eigenschaften von Methylisonitril wurden schon in den 1860er-Jahren publiziert.[1]
Vorkommen
Methylisonitril kommt im Weltall vor, jedoch in deutlich geringerer Menge als Acetonitril.[5]
Herstellung
Methylisonitril kann durch Erhitzen von Methyliodid (pur oder in wasserfreiem Diethylether) mit trockenem Silbercyanid erhalten werden.[1] Eine neuere Synthesemethode ist die Dehydratisierung von N-Methylformamid, beispielsweise mit Tosylchlorid in Gegenwart von Chinolin.[6]
Eigenschaften
Methylisonitril ist eine ölige Flüssigkeit, hat einen starken, unangenehmen Geruch und ist hochgiftig. Es ist sehr empfindlich gegenüber Säuren und hydrolysiert leicht zu Ameisensäure und Methylamin.[1] In Wasser ist es kaum löslich,[1] in den meisten organischen Lösungsmitteln hingegen schon, beispielsweise in Methanol, Ethanol, Diethylether, Toluol und Dichlormethan.[3] Methylisonitril kann zu Acetonitril isomerisieren, was auch zu einer Explosion führen kann.[7]
Methylisonitril ist ein Baustein für Heterocyclen, beispielsweise in einer Passerini-Reaktion.[3] Durch Addition von Methylisocyanid an einen Aldehyd entsteht ein Nitriliumion. Dieses kann Phosphatgruppen aktivieren und es wird postuliert, dass solche Reaktionen eine Rolle in der chemischen Evolution gespielt haben könnten.[8]