Jasmonsäuremethylester
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Jasmonsäuremethylester (Methyljasmonat) ist der Methylester der Jasmonsäure und wie letztere ein Phytohormon.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Strukturformel von (–)-Jasmonsäuremethylester | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Jasmonsäuremethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H20O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, ölige Flüssigkeit mit blumigem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 224,3 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
302–303 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,474 (20 °C)[5] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Isomere
Im Methyljasmonat-Molekül befinden sich zwei chirale Kohlenstoffatome. Jedes kann entweder die R- oder S-Konfiguration annehmen, so dass es vier Isomere gibt.
- (–)-Jasmonsäuremethylester [(1R,2R)-Isomer, CAS-Nummer 1211-29-6]
- (+)-Jasmonsäuremethylester [(1S,2S)-Isomer, CAS-Nummer 78609-06-0][6]
Das racemische Gemisch, (+/–)-Jasmonsäuremethylester, ist durch CAS-Nummer 20073-13-6 definiert. Daneben gibt es die beiden epi-Jasmonsäuremethylester:
- (–)-epi-Jasmonsäuremethylester [(1S,2R)-Isomer]
- (+)-epi-Jasmonsäuremethylester [(1R,2S)-Isomer, CAS-Nummer 95722-42-2][7]
Das undefinierte Gemisch aller Isomere wird durch CAS-Nummer 1101843-02-0 beschrieben.
(+)-epi-Jasmonsäuremethylester hat den stärksten Geruch der Isomere, was die Bedeutung dieser Form für die Anpassung der Rezeptoren und die Aktivierung der sensorischen Reaktion zeigt.[8]
Vorkommen
Synthese
Seine natürliche Biosynthese, ausgehend von der α-Linolensäure, wurde von B. A. Vick und D. C. Zimmermann beschrieben und das cis-Stereoisomer als die biologisch aktive Spezies identifiziert. Die trans-Form, die aus einer thermodynamischen Epimerisierung während der Extraktion/Reinigung von Methyljasmonat resultiert, entspricht einem Isolierungsartefakt.[10] Der Vorläufer des Jasmonsäuremethylesters ist die Jasmonsäure, welche durch das Enzym Jasmonat-Methyl-Transferase am ersten C-Atom methyliert wird. Die erste Totalsynthese der Verbindung wurde 1962 veröffentlicht.[11]
Wirkung
Jasmonsäuremethylester weist ein sehr breit gefächertes, in weiten Teilen zur Jasmonsäure deckungsgleiches Wirkungsspektrum auf[12]: Wachstumsinhibition, Beteiligung an der Seneszenz, Bildung sogenannter Jasmonat-induzierter Proteine (JIP)[13] und Proteaseinhibitoren. Letztere sind Bestandteil des pflanzlichen Abwehrmechanismus gegenüber Herbivoren, die durch eine fraßbedingte mechanische Schädigung der Pflanze eine Freisetzung von Jasmonaten bewirken.[14][8] Auch die Bildung pflanzlicher Sekundärstoffe (Phytoalexine, beispielsweise mit antibiotischer Wirkung) wird durch Jasmonate angeregt (Elicitor) und ist so Antwort auf eine Schädigung durch pathogene Mikroorganismen.