Phenylessigsäuremethylester
chemische Verbindung
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Phenylessigsäuremethylester ist der Ester der Phenylessigsäure mit Methanol. Es handelt sich um eine angenehm nach Honig riechende Flüssigkeit und ist auch einer der flüchtigen Aromastoffe im Honig.[4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Phenylessigsäuremethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H10O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 150,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (923 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,503 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Darstellung
Die Synthese von Phenylessigsäuremethylester gelingt über die Veresterung von Phenylessigsäure. Die Veresterung kann auf verschiedenen Wegen geführt werden. Hierzu zählen die saure alkoholische Veresterung mit Methanol und Salzsäure (HCl)[5]
- Ph = Phenyl
die Veresterung des Säurechlorids der Phenylessigsäure mit Methanol[6]
- Ph = Phenyl, LS = Lewis-Säure
sowie die Oxidation von Benzylchlorid.[7]
Eigenschaften
Phenylessigsäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit. Der Siedepunkt bei Normaldruck liegt bei 217 °C.[8] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,899, B = 1545 und C = −87,84 im Temperaturbereich von 60 bis 160 °C.[9] Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt bei 25 °C 57,36 kJ·mol−1.[9] Der Flammpunkt liegt bei 91 °C.[1]
Verwendung
Phenylessigsäuremethylester wird zur Herstellung von Parfüm und Aromen (Honigaroma) verwendet.
Weblinks
- Eintrag zu Methyl phenylacetate bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.