Propionsäuremethylester
chemische Verbindung
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Propionsäuremethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Es ist der Ester, der aus Propionsäure und Methanol gebildet wird.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Propionsäuremethylester | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H8O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 88,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,91 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−88 °C[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
80 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,377[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Propionsäuremethylester kann durch Veresterung von Propionsäure mit Methanol hergestellt werden.
Industriell wird Propionsäuremethylester durch die Umsetzung von Ethen mit Kohlenmonoxid und Methanol in Gegenwart von Nickeltetracarbonyl bei 160–200 °C und 50 bar hergestellt.[5]
Die Verbindung kann auch durch eine Hydrierung von Acrylsäuremethylester[6] oder Propiolsäuremethylester[7] erhalten werden.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Propionsäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 80 °C siedet.[8] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,03986, B = 1155,987 und C = −65,979 im Temperaturbereich von 293,74 bis 351,90 K.[9] Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−βTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 53,29 kJ/mol, β = 0,2857 und Tc = 530,6 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 363 K beschreiben.[10]
| Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] | Bemerkungen |
|---|---|---|---|
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0liquid | −471,1 kJ·mol−1[11] | als Flüssigkeit |
| Verbrennungsenthalpie | ΔcH0gas | −2246 kJ·mol−1[11] | als Flüssigkeit |
| Wärmekapazität | cp | 171,21 J·mol−1·K−1 (25 °C)[12] 1,94 J·g−1·K−1 (25 °C)[12] |
als Flüssigkeit |
| Kritische Temperatur | Tc | 530,50 K[13] | |
| Kritischer Druck | pc | 40,050 bar[13] | |
| Kritische Dichte | ρc | 3,545 mol·l−1[13] | |
| Verdampfungsenthalpie | ΔVH | 32,24 kJ·mol−1[10] | beim Normaldrucksiedepunkt |
Mit Wasser existiert ein bei 71,4 °C azeotrop siedendes Gemisch mit einem Wassergehalt von 3,9 Ma%.[14] Propionsäuremethylester löst sich mäßig in Wasser.[2]
Chemische Eigenschaften
Die Hydrolyse der Verbindung führt zu Propionsäure und Methanol. Die Reaktion verläuft mit einer Reaktionswärme von −60,17 kJ·mol−1 exotherm.[15]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Propionsäuremethylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −2 °C.[1][16] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,4 Vol.‑% (85 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][16] Experimentell wurden ein unterer Explosionspunkt von −6,5 °C und ein oberer Explosionspunkt von 30 °C bestimmt.[1][16] Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 7,5 %.[17] Die Zündtemperatur beträgt 460 °C.[16] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Unter erhöhtem Druck wird ein starkes Absinken der Zündtemperatur beobachtet.[16]
| Zündtemperaturen unter erhöhtem Druck[16] | ||||||||||||
| Druck | in bar | 1 | 2 | 5 | 10 | |||||||
| Zündtemperatur | in °C | 460 | 398 | 284 | 253 | |||||||
Verwendung
Propionsäuremethylester wird als Lösemittel für Lacke und als Grundstoff weiterer Synthesen (z. B. die von Methacrylsäuremethylester, dem Monomer des Acrylglases) verwendet. Auf Grund seines rumartigen Geruchs und Geschmacks wird er auch als Riechstoff und Aroma verwendet.[5]