Semiquadratsäure
organische Verbindung, starke Säure, Mykotoxin
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Semiquadratsäure, auch Moniliformin genannt, ist, wie die verwandte Quadratsäure, ein Abkömmling des Cyclobutens.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Semiquadratsäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H2O3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 98,06 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| pKS-Wert |
0,88[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit |
Zersetzung in Wasser und Methanol[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Moniliformin ist ein Sekundärmetabolit aus Fusarium moniliforme (Gibberella fujikuroi), Fusarium fusarioides und Fusarium sporotrichioides (Obst- und Maisschimmelarten). In der Natur kommt es als Kalium- oder Natriumsalz vor.[1]
Chemische Eigenschaften
Physiologische Wirkung
Moniliformin ist ein Mykotoxin und zeigt gegenüber Pflanzen toxische und wachstumsregulierende Eigenschaften. Die Wirkung beruht auf einer Störung der Pyruvat- und α-Ketoglutaratoxidation des Citratzyklus in den Mitochondrien. Eine umfangreiche Zusammenstellung zum Vorkommen und zu den toxischen Wirkungen von Moniliformin wurde im Auftrag der Europäischen Lebensmittelbehörde EFSA erstellt.[4]
Weblinks
- Rekorde in der Chemie ( vom 27. September 2007 im Internet Archive)