N,N′-Diallylweinsäurediamid
organische Verbindung
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N,N′-Diallylweinsäurediamid (DATD) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Weinsäuren. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „N,N’-Diallylweinsäurediamid“ erwähnt wird, ist fast immer N,N′-Diallyl-L-weinsäurediamid gemeint, ein Derivat der natürlichen L-Weinsäure.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Abbildung von (+)-N,N’-Diallyl-L-weinsäurediamid | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | N,N′-Diallylweinsäurediamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H16N2O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 228,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften
N,N′-Diallyl-L-weinsäurediamid ist ein Feststoff.[2] Er wird in der Biochemie als Vernetzer in der Polyacrylamid-Gelelektrophorese an Stelle von N,N′-Methylenbisacrylamid (Bis) verwendet.[3] Dadurch kann das Gel nach der elektrophoretischen Trennung durch eine Variante einer Gelextraktion mit einer Natriumperiodatlösung per Glycolspaltung aufgelöst werden. Daher werden die Gele auch als reversible Gele bezeichnet.[4] Allerdings hemmt N,N′-Diallyl-L-weinsäurediamid auch die Polymerisation im Polyacrylamidgel, wodurch mehr neurotoxische Monomere im fertigen Gel vorkommen.[5] Die entstehenden Gele sind sehr transparent und elastisch.[6] Ebenso haften sie stärker an den Glasplatten nach der Polymerisation des Gels.[6] Unter acht möglichen Vernetzern für Polyacrylamidgele reagiert DATD am langsamsten mit Proteinen.[7]
Teilweise kann alternativ Ethylendiacrylat als spaltbarer Vernetzer bei Polyacrylamidgelen eingesetzt werden.[8]
Verschiedene Derivate von N,N′-Diallyl-L-weinsäurediamid werden zur Modifikation von stationären Phasen in Chromatographiesäulen bei der HPLC verwendet.[9]
Geschichte
N,N′-Diallyl-L-weinsäurediamid wurde erstmals 1970 als Vernetzer zur Polyacrylamid-Gelelektrophorese mit dem Zweck der Spaltbarkeit eingesetzt.[10]
Literatur
- P. J. Späth, H. Koblet: Properties of SDS-polyacrylamide gels highly cross-linked with N,N'-diallyltartardiamide and the rapid isolation of macromolecules from the gel matrix. In: Analytical Biochemistry. Band 93, Nummer 2, März 1979, S. 275–285, PMID 464262.