Naphthalin-2-sulfonsäure
chemische Verbindung
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Naphthalin-2-sulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalinsulfonsäuren.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Naphthalin-2-sulfonsäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H8O3S | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis schwach bräunlicher Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 208,24 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,441 g·cm−3 (25 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
ca. 350,8 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Naphthalin-2-sulfonsäure kann durch Reaktion von Naphthalin mit Schwefelsäure bei einer Temperatur von 170 °C gewonnen werden.[4] Über die Ausgangsverbindung steht die Naphthalin-2-sulfonsäure im Gleichgewicht mit der Naphthalin-1-sulfonsäure, wobei bei höherer Temperatur das 2-Isomer bevorzugt wird. Bei 160 °C liegt zu 15 % die Naphthalin-1- und zu 85 % die Naphthalin-2-sulfonsäure vor.[5] Das unerwünschte Isomer muss nachfolgend abgetrennt werden.[6][7] Naphthalin-2-sulfonsäure wird durch heiße wässrige Mineralsäuren viel schwieriger desulfoniert als Naphthalin-1-sulfonsäure. Die Geschwindigkeit wurde mit dem 50-fachen der Geschwindigkeit gemessen. Die Halogenierung greift entweder an der 5-Position oder an der 8-Stellung an. Speziell die Bromierung kann deshalb zur Trennung einer Mischung von Naphthalin-1-sulfonsäure von Naphthalin-2-sulfonsäure verwendet werden, da letztere ein lösliches Produkt bildet, während die erstere desulfoniert.[3]
Aus wässrigen Lösungen kristallisiert das Mono- oder Trihydrat aus.[3]
Eigenschaften
Naphthalin-2-sulfonsäure ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, hygroskopischer, kristalliner, weißer bis schwach bräunlicher Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist.[1][8]
Bei der Nitrierung entstehen vor allem die 5- und 8-Nitro-Derivate als Zwischenprodukte für die Cleve-Säuren (Aminonaphthalinsulfonsäuren nach Per Teodor Cleve[9]). Naphthalin-2-sulfonsäure kondensiert mit Formaldehyd oder Alkoholen zu oberflächenaktiven Stoffen. Das Zwischenprodukt 2-Thionaphthol kann durch katalytische Hydrierung von Naphthalin-2-sulfonsäure gewonnen werden, wird aber traditionell durch Reduktion von Naphthalin-2-sulfonylchlorid mit Zink hergestellt.[3]
Verwendung
Naphthalin-2-sulfonsäure wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Direktfarbstoffen, Reaktivfarbstoffen und Agrochemikalien verwendet.[10] Sie wird dabei als Ausgangsstoff zur Herstellung von 2-Naphthol verwendet. Ebenso wird sie zur Herstellung der 1,6-, 2,6- und 2,7-Disulfonsäuren sowie der 1,3,6-Trisulfonsäure eingesetzt.[3]
