Natriumbis(trimethylsilyl)amid
chemische Verbindung
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Natriumbis(trimethylsilyl)amid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Trimethylsilylamide und das Natriumsalz von Hexamethyldisilazan.
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| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Cyclisches Trimer | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Natriumbis(trimethylsilyl)amid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | [(CH3)3Si]2NNa | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis hellgelber Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 183,37 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Natriumbis(trimethylsilyl)amid kann durch Reaktion einer Lösung von Natriumamid in Benzol mit Hexamethyldisilazan gewonnen werden.[3]
![{\displaystyle \mathrm {[(CH_{3})_{3}Si]_{2}NH+NaNH_{2}\longrightarrow NaN[Si(CH_{3})_{3}]_{2}+NH_{3}} }](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/18ce797773638094b9478f55a8d6c96a7f863276)
Eigenschaften
Natriumbis(trimethylsilyl)amid ist ein weißer, hydrolyseempfindlicher, kristalliner Feststoff, der in vielen organischen Lösungsmitteln löslich ist.[3] Er reagiert mit Wasser zu Natriumhydroxid und Hexamethyldisilazan.
Verwendung
Natriumbis(trimethylsilyl)amid wird für die Herstellung von Carbenen, der Aminierung von Sulfonamiden und der Herstellung von Lanthanoid-Komplexen verwendet.[1] Es dient auch als starke Base für Deprotonierungen oder Base-katalysierte Reaktionen, für Enolatbildungen, Base für Wittig-Reaktionen und zusammen mit Alkyllithium als Superbase-Komponente.[2]