4-Chlorbenzylchlorid
chemische Verbindung
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4-Chlorbenzylchlorid ist eine chemische Verbindung und ein Derivat von Benzylchlorid.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-Chlorbenzylchlorid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H6Cl2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser bis gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 161,03 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,27 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
220,6 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung
4-Chlorbenzylchlorid kann durch Licht-aktivierte radikalische Substitution von 4-Chlortoluol erhalten werden, was allerdings die Gefahr eines Chlorfeuers birgt.
Eine besser kontrollierbare Laborsynthese verläuft daher unter Benutzung von Sulfurylchlorid als Chlorierungsmittel und AIBN als Radikalstarter mit dem gleichen Edukt.[3][2]
Eine weitere Möglichkeit besteht aus der Nutzung von p-Chlorbenzaldehyd als Edukt. Hierbei wird das Edukt mit Dichlormethylsilan als Chlorierungsmittel und Eisentrichlorid als Katalysator in Glyme umgesetzt.[4]
Verwendung
4-Chlorbenzylchlorid wird zur Synthese von Pflanzenschutzmitteln wie Chlorbensid[5] benötigt.[6] Es ist außerdem ein Präkursor für Pyrimethamin.