Hydroxybenzaldehyde
Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Phenol ableitet
From Wikipedia, the free encyclopedia
Die Hydroxybenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Phenol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Hydroxygruppe (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6O2. Sie sind hauptsächlich als Derivate des Benzaldehyds anzusehen. Der 2-Hydroxybenzaldehyd ist unter seinem Trivialnamen Salicylaldehyd bekannt.
Vertreter
| Hydroxybenzaldehyde | ||||||||
| Name | 2-Hydroxybenzaldehyd | 3-Hydroxybenzaldehyd | 4-Hydroxybenzaldehyd | |||||
| Andere Namen | o-Hydroxybenzaldehyd, 2-Formylphenol, Salicylaldehyd |
m-Hydroxybenzaldehyd, 3-Formylphenol |
p-Hydroxybenzaldehyd, 4-Formylphenol | |||||
| Strukturformel |  |
 |
 | |||||
| CAS-Nummer | 90-02-8 | 100-83-4 | 123-08-0 | |||||
| PubChem | 6998 | 101 | 126 | |||||
| FL-Nummer | 05.055 | - | 05.047 | |||||
| Summenformel | C7H6O2 | |||||||
| Molare Masse | 122,13 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | ||||||
| Schmelzpunkt | −7 °C[1] | 104 °C[2] | 116–117 °C[2] | |||||
| Siedepunkt | 197 °C[1][2] | 240 °C[2] | ||||||
| pKs-Wert[2] | 6,79 | 8,00 | 7,66 | |||||
| GHS- Kennzeichnung |
|
|
| |||||
| H- und P-Sätze | 302‐411 | 315‐319 | 318‐335 | |||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||
| 264‐270‐273‐301+312‐391‐501 | 264‐280‐302+352‐305+351+338 332+313‐337+313 |
261‐271‐280‐304+340+312 305+351+338‐403+233 | ||||||
Eigenschaften
Die Hydroxybenzaldehyde besitzen gegenüber dem Phenol (9,99[2]) deutlich niedrigere pKs-Werte; die elektronenziehende Aldehydgruppe (−M-Effekt) erhöht die Acidität; die phenolische OH-Bindung wird zunehmend polarisiert.