Pentadecan-15-olid
chemische Verbindung
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Pentadecan-15-olid, auch 1,15-Pentadecanolid oder Exaltolid ist ein makrocyclisches (16-gliedriges) Lacton und zählt zu den Moschusriechstoffen.[4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Pentadecan-15-olid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C15H28O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 240,38 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,918 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
137 °C (3 hPa)[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Pentadecan-15-olid ist ein Bestandteil des Öls aus Engelwurzen (Angelica). Es wurde in den 1920er Jahren durch Max Kerschbaum von Haarmann & Reimer in Arznei-Engelwurzöl identifiziert.[5][6][7]
Herstellung
Beim Erwärmen von 15-Brompentadecansäure mit Kaliumcarbonat oder aus 15-Hydroxypentadecansäure und Benzolsulfochlorid entsteht unter Cyclisierung Pentadecan-15-olid.[8] Es kann auch durch Hydrierung von entsprechenden ungesättigten Analoga gewonnen werden. Diese liegen üblicherweise als Gemisch von 11-Pentadecen-12-olid und 12-Pentadecen-15-olid vor.[9]
Verwendung
Pentadecan-15-olid ist ein Monomer, das zur Herstellung von PGA-Co-Pentadecalacton-Polymeren verwendet wird, die bei der Entwicklung von direkt komprimierten Tabletten mit verlängerter Freisetzung von schwerlöslichen Medikamenten wie Ketoprofen verwendet werden. Pentadecan-15-olid kann auch für die Synthese von Poly(pentadecanolide) (PPDL) durch Novozyme 435 katalysierte Ringöffnungspolymerisation verwendet werden. Es kann auch als Ausgangsreagenz für die Synthese von terminal verzweigten iso-Fettsäuren (iso-C15-C17) verwendet werden.[3]
Pentadecan-15-olid kann insbesondere auch als Riechstoff, in Parfümkompositionen, Parfümölen oder Duftkompositionen verwendet werden. Ein weiteres Verwendungsgebiet sind Hygiene- oder Pflegeprodukte, insbesondere im Bereich des Haushaltes und der Körperpflege.[9]