Perfluor-1-iodoctan
chemische Verbindung
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Perfluor-1-iodoctan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS).
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Perfluor-1-iodoctan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8F17I | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellroter Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 545,97 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
2,040 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
160–161 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,3290 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Perfluor-1-iodoctan kann, wie andere Perfluoralkyliodide, durch Reaktion von Perfluoralkylverbindungen RCF=CFX (R = F, SO2F oder CO2CH3 und X = F oder OR′) mit einem ICl/HF-Gemisch in Gegenwart eines Lewis-Säure-Katalysators gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
Perfluor-1-iodoctan ist ein hellroter Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es bildet mit verschiedenen Anionen in der Gasphase Komplexe, beispielsweise durch Halogenbindung und wurde als Modellverbindung für solche Interaktionen genutzt.[4]
Perfluor-1-iodoctan kann in die Perfluoroctansäure (PFOA) umgewandelt werden und ist daher unter dem Stockholmer Übereinkommen geregelt.
Verwendung
Es wird auch in der Organokatalyse verwendet, wobei es Verbindungen durch Ausbildung einer Halogenbindung aktiviert. Perfluoroctyliodid ist ein potenzieller Ersatz für die verbotenen Halon-Feuerlöschmittel.[2]