Phenylglycidylether
chemische Verbindung
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Phenylglycidylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Epoxide.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Phenylglycidylether | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H10O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 150,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,11 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
245 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (2,4 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5310 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Phenylglycidylether kann durch Reaktion von Phenol und Epichlorhydrin gewonnen werden. Dabei kommt ein Phasentransferkatalysator oder ein organisches Salz wie Tetrabutylammoniumbromid als Katalysator zum Einsatz.[4]
Eigenschaften
Phenylglycidylether ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Phenylglycidylether wird für die Synthese von hydrazidhaltigen Hemmstoffen der HIV-1-Integrase verwendet.[2] Glycidylether sind Grundbestandteile von Epoxidharzen, die seit Ende der 1940er-Jahre im Handel erhältlich sind. Glycidylether, einschließlich Phenylglycidylether, werden häufig als reaktive Modifikatoren in Epoxidharzsysteme eingebaut.[5]
Regulierung
Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Oktober 1990 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die N-Nitrosopiperidin enthalten.[6]