3,5-Stilbendiol
Gruppe von Isomeren
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3,5-Stilbendiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stilbene und Phenole. Das (E)-Isomer wird auch als Pinosylvin bezeichnet.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 3,5-Stilbendiol | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H12O2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 212,24 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
123 °C (2,7 Pa, Z-Isomer)[2] | ||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Pinosylvin, Pinosylvinmonomethylether und Pinosylvindimethylether kommen in Kiefern zusammen mit anderen Kernholzbestandteilen wie Pinocembrin und Pinobanksin vor.[4] Es schützt die Pflanzen vor mikrobiellem und pilzbedingtem Verfall.[5] Die bei vielen Nadelbäumen im Kernholz vorhandene pilzhemmende Verbindung wird nach Erik Jörgensen bei Pinus resinosa stets dann gebildet, wenn das Holz langsam austrocknet und unter Luftzutritt abstirbt. Es findet sich daher nicht nur im Kernholz, sondern auch in der Umgebung von Wunden, welche mechanisch oder durch Pilzeinwirkung entstanden sind.[6][7] Auch in der Grün-Erle und in Tabak wurde die Verbindung nachgewiesen.[8][9] Allgemein kommen die (E)- und (Z)-Isomere neben den entsprechenden Mono- und Dimethylethern in Pinien, Kiefern und anderen Nadelhölzern vor.[2]
Gewinnung und Darstellung
Im Jahr 1941 berichtete Ernst Späth über mehrstufige Synthesen für Pinosylvin und Pinosylvinmonomethylether in geringer Ausbeute auf der Grundlage von Perkin-Kondensationen und der Decarboxylierung der gebildeten α-Phenylzimtsäuren.[4][10]
Pinosylvin kann in höherer Ausbeute durch eine modifizierte Wittig-Reaktion unter Verwendung von Diethylbenzylphosphonat als Zwischenprodukt hergestellt werden. Diese kann aus Benzylbromid und Triethylphosphit dargestellt werden und reagiert mit 3,5-Dimethoxybenzaldehyd in Dimethylformamid unter drastischen Bedingungen zu Pinosylvindimethylether. Die vollständige Demethylierung von Pinosylvindimethylether mit Pyridinhydrochlorid ergibt Pinosylvin.[4]
Auch die biosynthetische Herstellung aus L-Phenylalanin ist möglich.[5]
In Pflanzen werden Hydroxystilbene wie Pinosylvin aus einem Phenylpropanoid-Vorläufer biosynthetisiert, der sich mit drei Acetateinheiten verbindet.[11][12]
Eigenschaften
Verwendung
Die Verbindung hat aufgrund ihrer gesundheitsfördernden Wirkung auf den Menschen Aufmerksamkeit erregt. Mehrere Studien weisen auf eine mögliche positive Wirkung von Pinosylvin bei der Behandlung verschiedener Krebsarten, entzündlicher Herz-Kreislauf-Erkrankungen und adjuvanter Arthritis hin.[5]