Robert Simmons wuchs im texanischen Missouri City in den Vereinigten Staaten auf und absolvierte ein Studium an der Louisiana State University. Für die Vereinigten Staaten startete er 2007 bei den Panamerikanischen Juniorenmeisterschaften in São Paulo und belegte dort in 46,46 s den vierten Platz im 400-Meter-Lauf und gewann mit der 4-mal-400-Meter-Staffel in 3:06,15 min die Silbermedaille. 2014 kam er bei den Commonwealth Games in Glasgow in der Vorrunde über 400 Meter nicht ins Ziel und verpasste mit der Staffel mit 3:06,66 min den Finaleinzug. Anschließend wurde er bei den Afrikameisterschaften in Marrakesch in der ersten Runde über 400 Meter disqualifiziert und gewann mit der Staffel in 3:03,09 min gemeinsam mit Noah Akwu, Miles Ukaoma und Cristian Morton die Silbermedaille hinter dem botswanischen Team. Im Jahr darauf trat er bei den IAAF World Relays 2015 in Nassau mit der 4-mal-200- und der 4-mal-400-Meter-Staffel an. Im September schied er dann bei den Afrikaspielen in Brazzaville mit 46,60 s im Vorlauf über 400 Meter aus und belegte mit der 4-mal-400-Meter-Staffel in 3:03,52 min den vierten Platz. 2017 beendete er dann seine aktive sportliche Karriere im Alter von 28 Jahren.