2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat
chemische Verbindung
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2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat ist eine Mischung mehrerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Esteralkohole. Sie ist außerdem ein Ester der Isobuttersäure.[5]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Gemisch der beiden Monoisobuttersäureester von 2,2,4-Trimethylpentan-1,3-diol. Beide Ester sind zudem noch Racemate, die Stereochemie ist hier nicht angegeben. | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H24O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit schwachem charakteristischen Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 216,32 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,95 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
244 °C[4] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser: 0,5–0,858 g·l−1 (18–22 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Das Stoffgemisch wurde 1961 von Eastman Chemical unter dem Markennamen „Texanol“ auf den Markt gebracht.[3]
Gewinnung und Darstellung
2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat kann ausgehend von Isobutanal dargestellt werden.[6]
Strukturisomerie und Stereoisomere
Da Texanol ein Monoester von racemischem 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol mit Isobuttersäure ist, enthält es abgesehen von kleineren Verunreinigungen (2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiol und dessen Diisobuttersäureester) insgesamt vier verschiedene Ester. Der (RS)-(±)-Ester [1:1-Gemisch von zwei Stoffen, dem (R)-Enantiomer und dem (S)-Enantiomer] – wird erhalten durch Veresterung der primären Hydroxygruppe des Diols:
(R)-Enantiomer
(S)-Enantiomer
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Weiterhin entsteht ein zweiter (RS)-(±)-Ester [1:1-Gemisch von zwei Stoffen, dem (R)-Enantiomer und (S)-Enantiomer] – erhalten durch Veresterung der sekundären Hydroxygruppe des Diols:
(R)-Enantiomer
(S)-Enantiomer
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Verwendung
2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat wird als Koaleszenzmittel (Filmbildehilfsmittel) für Latexfarben verwendet.[4] Die jährliche Produktionsmenge lag im Jahr 1995 bei knapp 100.000 t.[7]