para-Toluolsulfonsäurechlorid
chemische Verbindung
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para-Toluolsulfonsäurechlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäuren. Sie ist das Säurechlorid der para-Toluolsulfonsäure und wird umgangssprachlich oft als Tosylchlorid, geschrieben TsCl, bezeichnet. Dabei steht die Abkürzung „Ts“ für eine Tosylgruppe.[4]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | para-Toluolsulfonsäurechlorid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H7ClO2S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgrauer Feststoff mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 190,64 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,49 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
135 °C (13 hPa)[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
Zersetzung mit Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Darstellung
Die Verbindung kann durch eine Reaktion ähnlich einer Friedel-Crafts-Alkylierung aus Toluol hergestellt werden. Hierzu wird Toluol mit Sulfurylchlorid und Aluminiumchlorid als Katalysator zur Reaktion gebracht.[5]
Eine weitere Möglichkeit besteht in der Umsetzung von para-Methylanilin in einer Sandmeyer-ähnlichen Reaktion. Hierzu wird das Amin zunächst mit Natriumnitrit diazotiert. Das entstandene Diazoniumsalz wird dann mit Schwefeldioxid in Gegenwart von Kupfer(I)-chlorid und Magnesiumchlorid zur Reaktion gebracht.[6]
Tosylchlorid ist ein Nebenprodukt der Saccharin-Herstellung. Bei der Herstellung des hierfür benötigte o-Toluolsulfonylchlorid entsteht auch p-Toluolsulfonylchlorid, das aus der Mischung abgetrennt werden kann.[7]
Eigenschaften
para-Toluolsulfonsäurechlorid ist ein ätzender Feststoff mit einem charakteristischen eigentümlichem Geruch, der bei 67 °C schmilzt und bei 135 °C bei einem Druck von 13 hPa siedet. Ab einer Temperatur von 220 °C zersetzt er sich.[1] Eine DSC-Messung zeigt ab 249 °C eine stark exotherme Zersetzungsreaktion mit einer Wärmetönung von −451 kJ·kg−1 bzw. −86 kJ·mol−1.[8]
Verwendung
Tosylate können durch Deprotonierung eines Alkohols und anschließender Reaktion mit p-Toluolsulfonsäurechlorid hergestellt werden, wobei ein Äquivalent Chlorwasserstoff, der durch eine Base als Hydrochlorid gebunden wird, entsteht:
Auf Grund ihrer Eigenschaft als Abgangsgruppe werden Tosylate als Zwischenprodukte in der präparativen Organischen Chemie verwendet. Durch Überführung von Alkoholen in Tosylate wird die schlechte Abgangsgruppe HO− in eine gute Abgangsgruppe überführt, wodurch Substitutionsreaktionen an dieser Position des Kohlenstoffgerüstes ermöglicht werden. Das Anion (= Tosylat) der p-Toluolsulfonsäure tritt dabei als Abgangsgruppe aus.
Literatur
- Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen. 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, München 2004, ISBN 3-8274-1579-9.
- Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.