Tuberculostearinsäure
chemische Verbindung
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Tuberculostearinsäure ist eine natürlich vorkommende organische Verbindung aus der Gruppe der Fettsäuren. Konkret handelt es sich um eine verzweigtkettige Fettsäure.
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| Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Tuberculostearinsäure | |||||||||
| Summenformel | C19H38O2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 298,5 g·mol−1 | |||||||||
| Schmelzpunkt |
20–22 °C[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Vorkommen und Biosynthese
Tuberculostearinsäure kommt natürlich in den Membranlipiden von Mycobakterien wie Mycobacterium smegmatis vor. Die Fettsäure wird durch Methylierung von Ölsäure mit S-Adenosylmethionin gebildet, katalysiert durch eine Methyltransferase.[2]
Synthese
Tuberculostearinsäure kann ausgehend von 2-Decanol und Azelainsäuremonoethylester (aus Azelainsäure und Azelainsäurediethylester) hergestellt werden. Der Monoester wird durch Reaktion mit Thionylchlorid in das Carbonsäurechlorid überführt. 2-Decanol kann ausgehend von Octylmagnesiumbromid und Acetaldehyd gewonnen werden und wird dann in 2-Bromdecan überführt. Dieses wird zunächst mit Magnesium zu einer Grignard-Verbindung und dann mit Zinkchlorid zu einer Organozinkverbindung umgesetzt. Diese wird mit dem vorher hergestellten Säurechlorid umgesetzt um einen C18-Carbonsäureester zu erhalten, der die Methylgruppe in Position 10 sowie eine zusätzliche Ketogruppe aufweist. Clemmensen-Reduktion und Esterverseifung mit Natronlauge ergibt die Tubeculostearinsäure.[3]
Medizinische Bedeutung
Die Untersuchung von Sputum auf Tuberculostearinsäure mittels Gaschromatographie-Massenspektrometrie eignet sich grundsätzlich zur Diagnose von Tuberculose, liefert im Gegensatz zu anderen Methoden aber weniger sichere Ergebnisse.[4]