Valerensäure

Valerensäure ist ein bicyclisches Sesquiterpen, das im Echten Baldrian (Valeriana officinalis) vorkommt. Dort dient sie als Indikator, da sie in den meisten anderen Arten der Gattung Valeriana nicht enthalten ist. Valerensäure ist nicht zu verwechseln mit Valeriansäure, welches ein Trivialname für Pentansäure ist, welche ebenfalls im Echten Baldrian vorkommt.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...

Strukturformel
Allgemeines
Name	Valerensäure
Andere Namen	(2E)-3-[(4S,7R,7aR)-3,7-Dimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-yl]-2-methylacrylsäure (IUPAC)
Summenformel	C15H22O2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3569-10-6 EG-Nummer (Listennummer) 609-163-8 ECHA-InfoCard 100.112.154 PubChem 6440940 ChemSpider 4788689 Wikidata Q75850
Eigenschaften
Molare Masse	234,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	140–142 °C[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[1] gut löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Valerensäure wirkt muskelrelaxierend, spasmolytisch und ZNS-dämpfend.

Valerensäure ist ein allosterischer Modulator des GABA_A-Rezeptors und wirkt Chloridstrom-verstärkend (Chloridstimulation). Dieser Effekt beschränkt sich allein auf Kanäle, die β₂- oder β₃-Untereinheiten enthalten.^[4] Die Säure dockt wahrscheinlich über die Loreclezol-Bindungsstelle an^[4] und ist als Anxiolytikum erheblich wirksamer als ihr Ethylester.^[5] Die Rezeptor-modulierende Aktivität wird von der isosteren Tetrazol-Verbindung, in der die Carboxygruppe durch einen ebenso sauren Tetrazolring ersetzt ist, um eine Größenordnung übertroffen.^[6]

Zusätzlich hemmen Valerensäure und verwandte Sesquiterpene den Abbau des Neurotransmitters γ-Aminobuttersäure (GABA).

Am 5-HT_5A-Rezeptor wirkt Valerensäure als Partialagonist.^[7]