N-(6-Aminohexyl)-5-chlor-1-naphthalinsulfonamid
chemische Verbindung
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N-(6-Aminohexyl)-5-chlor-1-naphthalinsulfonamid, kurz W-7 oder W7, ist eine organisch-chemische Verbindung, die sich vom Naphthalin ableitet. W7 ist ein Calmodulin-Antagonist, der in der Natur nicht vorkommt, aber für die Erforschung der Biochemie der Zellen Bedeutung besitzt. Er wurde 1978 zum ersten Mal synthetisiert.[2] Die Substanz wird oft als Hydrochlorid verwendet.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | N-(6-Aminohexyl)-5-chlor-1-naphthalinsulfonamid
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| Summenformel | C16H21ClN2O2S | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 340,87 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
W7 bindet Calcium innerhalb der Zellen von Eukaryoten (alle Tiere und Pflanzen außer Bakterien und Archaeen), transportiert es aus den Zellen und verhindert damit die Bildung des Calcium-Calmodulin(CaM)-Komplexes, der im Metabolismus zur Aktivierung vieler Enzyme notwendig ist. W7 und ähnlich wirkende Stoffe werden deswegen als Calmodulin-Antagonisten bezeichnet,[3] die bei höheren Konzentration sogar die Zellteilung verhindern können.[4]
Das fast identische W5 (oder W-5), dem lediglich das Chlor-Atom am Naphthalin-Gerüst fehlt, besitzt keinerlei hemmende Wirkung auf Calmodulin.
Eine Großzahl von Calmodulin-Antagonisten wird für biochemische Untersuchungen von Calcium-CaM-abhängigen Signalwegen von Tieren und Pflanzen verwendet, darunter W7, Trifluoperazin (TFP), Calmidazoliumchlorid und Fluophenazin-N-2-chlorethandihydrochlorid (SKF-7171). So wurde etwa gezeigt, dass viele dieser Stoffe die langsam aktivierten Ionenkanäle in pflanzlichen Vakuolen hemmen.[5][6] In der biochemischen Zellforschung werden Konzentrationen im Bereich von 250 bis 600 μM (gelöst in 0,1%igem DMSO-Wasser-Gemisch) eingesetzt. Der verwandte Stoff N-(6-aminohexyl)-1-Naphthalinsulfonamid (W5, W-5) wird meist als Negativkontrolle für W7-abhängige CaM-Inhibitionsexperimente genutzt.[7]